(2R,4S)-4-azido-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-hydroxy-2,6-dimethylheptan-3-one | 817204-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4S)-4-azido-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-hydroxy-2,6-dimethylheptan-3-one
• CAS: 817204-09-4
• 化学式: C₁₅H₃₁N₃O₃Si
• 分子量: 329.515
• InChiKey: SRQZCPBBOIXNCI-SWLSCSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S)-4-azido-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-hydroxy-2,6-dimethylheptan-3-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.22h， 生成 (2R,4S)-4-amino-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-hydroxy-2,6-dimethylheptan-3-one;2,2,2-trifluoroacetic acid
  参考文献：
  名称：

  全合成中的螺二环氧化物：Epoxomicin

  摘要：

  描述了螺二环氧化物官能团在全合成中的首次使用，该研究最终以有效合成有效的蛋白酶体抑制剂环氧霉素为高潮。通过氧化从丙二烯衍生的螺二环氧化物显示出顺式双取代酮及其衍生物，包括原酸酯、恶唑啉、叠氮环氧化物以及含磺酰胺、酰胺和叠氮化物的羟基酮。

  DOI：

  10.1021/ja044563c
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基(2-丙炔氧基)硅烷 在 N-甲基麻黄碱 、 二甲基二环氧乙烷 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 、 copper(I) bromide 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.75h， 生成 (2R,4S)-4-azido-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-hydroxy-2,6-dimethylheptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  全合成中的螺二环氧化物：Epoxomicin

  摘要：

  描述了螺二环氧化物官能团在全合成中的首次使用，该研究最终以有效合成有效的蛋白酶体抑制剂环氧霉素为高潮。通过氧化从丙二烯衍生的螺二环氧化物显示出顺式双取代酮及其衍生物，包括原酸酯、恶唑啉、叠氮环氧化物以及含磺酰胺、酰胺和叠氮化物的羟基酮。

  DOI：

  10.1021/ja044563c

文献信息

• Spirodiepoxides in Total Synthesis:  Epoxomicin
  作者：Sreenivas Katukojvala、Kristin N. Barlett、Stephen D. Lotesta、Lawrence J. Williams

  DOI：10.1021/ja044563c

  日期：2004.12.1

  The first use of the spirodiepoxide functional group in total synthesis, a study culminating in an efficient synthesis of the potent proteasome inhibitor epoxomicin, is described. Spirodiepoxides derived from allenes by oxidation are shown to give syn disubstituted ketones and their derivatives, including ortho ester, oxazoline, azido epoxide, as well as sulfonamide-, amide-, and azide-containing hydroxy

  描述了螺二环氧化物官能团在全合成中的首次使用，该研究最终以有效合成有效的蛋白酶体抑制剂环氧霉素为高潮。通过氧化从丙二烯衍生的螺二环氧化物显示出顺式双取代酮及其衍生物，包括原酸酯、恶唑啉、叠氮环氧化物以及含磺酰胺、酰胺和叠氮化物的羟基酮。