N-Cbz-indol-3-ylglycine | 294888-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-Cbz-indol-3-ylglycine
• 英文别名: (+/-)-N-benzyloxycarbonyl-3-indoleglycinate；2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-2-(1H-indol-3-yl)acetic acid；2-(1H-indol-3-yl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetic acid
• CAS: 294888-41-8
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₄
• 分子量: 324.336
• InChiKey: XXVOEAMRJYFPID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  607.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.373±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Cbz-indol-3-ylglycine 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 乙酰氯 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 55.33h， 生成 3,6-bis(3'-indolyl)-2(1H)-pyrazinone
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Bis(3’-indolyl)-2(1H)-pyrazinones

  摘要：

  The syntheses of 3,6-bis(3'-indolyl)-2(1H)-pyrazinone and 3,5-bis(3'-indolyl)-2( 1H)-pyrazinone were described. Syntheses of 3,6-bis(3 '-indolyl)2(1H)-pyrazinone proceeded through the condensation of N-Boc-indolylglycine with indol-3-yl-N-methyl-O-methoxyglycinamide, and followed by reduction with LiAlH4 and cyclization of the resulting bisindolyl aldehyde-amine. 3,5-Bis(3'-indolyl)-2(1H)-pyrazinone was synthesized by cyclization of bisindolyl ketone amine in excess of ammonia under pressure.

  DOI：

  10.3987/com-00-8887
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-乙醛酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 N-Cbz-indol-3-ylglycine
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Bis(3’-indolyl)-2(1H)-pyrazinones

  摘要：

  The syntheses of 3,6-bis(3'-indolyl)-2(1H)-pyrazinone and 3,5-bis(3'-indolyl)-2( 1H)-pyrazinone were described. Syntheses of 3,6-bis(3 '-indolyl)2(1H)-pyrazinone proceeded through the condensation of N-Boc-indolylglycine with indol-3-yl-N-methyl-O-methoxyglycinamide, and followed by reduction with LiAlH4 and cyclization of the resulting bisindolyl aldehyde-amine. 3,5-Bis(3'-indolyl)-2(1H)-pyrazinone was synthesized by cyclization of bisindolyl ketone amine in excess of ammonia under pressure.

  DOI：

  10.3987/com-00-8887

文献信息

• Development of a Rapid, Room-Temperature Dynamic Kinetic Resolution for Efficient Asymmetric Synthesis of α-Aryl Amino Acids
  作者：Jianfeng Hang、Hongming Li、Li Deng

  DOI：10.1021/ol026660l

  日期：2002.9.1

  rapid, highly efficient and general dynamic kinetic resolution (DKR) of racemic alpha-aryl UNCAs with the dual-function catalysis of modified cinchona alkaloid was accomplished at room temperature. This DKR led to the development of a highly enantioselective catalytic method for the practical synthesis of a wide range of alpha-aryl and alpha-heteroaryl amino acids in 89-92% ee and 86-95% yield from

  [反应：见正文]在室温下，外消旋α-芳基UNCA具有双功能催化修饰金鸡纳生物碱的快速，高效和一般动态动力学拆分（DKR）。该DKR导致了高度对映选择性催化方法的发展，该方法可用于实际合成范围广泛的α-芳基和α-杂芳基氨基酸，ee含量为89-92％，外消旋UNCA的产率为86-95％。
• 一种吲哚甘氨酸的合成方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN106478485B

  公开（公告）日：2018-12-07

  本发明涉及一种吲哚甘氨酸的合成新方法，以吲哚1、酰胺基丙二酸酯2和氧化剂为原料，有机溶剂中氮气保护下加热至60‑100℃发生交叉脱氢偶联反应，得到取代的吲哚甘氨酸衍生物3，将所得产物在碱性条件下处理经水解脱羧得到4，再将4在碱性条件下水解脱保护，经酸化得到最终吲哚甘氨酸产物5。本发明采用吲哚、酰胺基丙二酸酯和氧化剂为原料，原料便宜易得，底物范围很广，官能团兼容性好，各种取代的吲哚和酰胺基丙二酸酯都能以较好的产率获得最终的吲哚甘氨酸。该方法具有合成路线短，反应原料低毒，分离提纯方便等许多优点，在合成这一类化合物上具有重要的实际应用价值。
• [EN] HETEROCYCLIC COUPLING CATALYSTS AND METHODS RELATED THERETO<br/>[FR] CATALYSEURS DE COUPLAGE HÉTÉROCYCLIQUE ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS À CEUX-CI
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2015054337A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  This disclosure relates to synthetic coupling methods using a catalytic molecule comprising two bonded atoms wherein one atom is an amide nitrogen and the second atom is not nitrogen or carbon, such as sulfur, such as a sufur amide nitrogen bond, typically in a heterocycle, such as substituted benzoisothiazolones and derivatives thereof, as a catalyst in the transformation of hydroxy group containing compounds to amides, esters, ketones, and other carbon to heteroatom or carbon to carbon transformations.

  本披露涉及使用催化分子的合成偶联方法，其中该催化分子包含两个键合原子，其中一个原子是酰胺氮，第二个原子不是氮或碳，例如硫，例如硫酰胺氮键，通常在杂环中，例如取代苯并异噻唑酮及其衍生物，用作催化剂将含羟基的化合物转化为酰胺，酯，酮和其他碳到杂原子或碳到碳的转化。
• Syntheses of Bis(3’-indolyl)-2(1H)-pyrazinones
  作者：Biao Jiang、Xiao-Hui Gu

  DOI：10.3987/com-00-8887

  日期：——

  The syntheses of 3,6-bis(3'-indolyl)-2(1H)-pyrazinone and 3,5-bis(3'-indolyl)-2( 1H)-pyrazinone were described. Syntheses of 3,6-bis(3 '-indolyl)2(1H)-pyrazinone proceeded through the condensation of N-Boc-indolylglycine with indol-3-yl-N-methyl-O-methoxyglycinamide, and followed by reduction with LiAlH4 and cyclization of the resulting bisindolyl aldehyde-amine. 3,5-Bis(3'-indolyl)-2(1H)-pyrazinone was synthesized by cyclization of bisindolyl ketone amine in excess of ammonia under pressure.