3,6-bis(3'-indolyl)-2(1H)-pyrazinone | 265111-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,6-bis(3'-indolyl)-2(1H)-pyrazinone
• 英文别名: 3,6-bis(indol-3-yl)-2(1H)-pyrazinone；3,6-bis(1H-indol-3-yl)-1H-pyrazin-2-one
• CAS: 265111-00-0
• 化学式: C₂₀H₁₄N₄O
• 分子量: 326.357
• InChiKey: XATNNNBVHGCTAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-bis(3'-indolyl)-2(1H)-pyrazinone 在 NaBH₃CN 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 6',6"-didebromo-trans-3,4-dihydrohamacanthin A
  参考文献：
  名称：

  Methods for making bis-heterocyclic alkaloids

  摘要：

  制备双杂环化合物的方法，特别是具有五元和六元杂环连接基的双杂环化合物。还描述了制备α-氨基酸酮合成子（synthon）的方法，该方法能够实现bisindole化合物，包括topsentins和dragmacidins的简便合成。

  公开号：

  US20030232988A1
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-乙醛酰氯 在 氢氧化钾 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3,6-bis(3'-indolyl)-2(1H)-pyrazinone
  参考文献：
  名称：

  Dragmacidin D的首次全合成

  摘要：

  已经实现了具有生物学意义的双吲哚生物碱 Dragmacidin D (5) 的首次全合成。热和电子调制为一系列钯催化的 Suzuki 交叉偶联反应提供了关键，这些反应提供了含有胍和氨基咪唑的复杂药物的核心结构。按照这个关键的顺序，一系列精心控制的最终事件被开发出来，导致天然产品的完成。

  DOI：

  10.1021/ja027822b

文献信息

• Synthesis of Marine Sponge Bisindole Alkaloids Dihydrohamacanthins
  作者：Fumiko Y. Miyake、Kenichi Yakushijin、David A. Horne

  DOI：10.1021/ol020002j

  日期：2002.3.1

  [structure: see text] A convergent synthesis of the marine sponge bisindole alkaloids dihydrohamacanthins is described. The synthesis centers on the construction of 3,5- and 3,6-linked pyrazinones and their reduction to the requisite piperazinones with sodium cyanoborohydride.

  [结构：见正文]描述了海洋海绵双吲哚生物碱二氢金刚烷烃的收敛合成。合成的重点是3,5-和3,6-连接的吡嗪酮的构建及其用氰基硼氢化钠还原为必需的哌嗪酮的方法。
• Syntheses and cytotoxicity evaluation of bis(indolyl)thiazole, bis(indolyl)pyrazinone and bis(indolyl)pyrazine: analogues of cytotoxic marine bis(indole) alkaloid
  作者：Biao Jiang、Xiao-Hui Gu

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00290-4

  日期：2000.2

  2,4-Bis(3'-indolyl)thiazoles, 3,5-bis(3'-indolyl)-2(1H)pyrazinone and 3,6-bis(3'-indolyl)pyrazine were synthesized and evaluated for cytotoxic activity against diverse human cancer cell lines by the National Cancer Institute. These compounds demonstrated significant inhibitory effects in the growth of a range of cancer cell lines. 2,4-Bis(3'-indolyl)thiazole displayed selective cytotoxicity against certain leukemia cell lines with GI(50) values in the low micromolar range while the substituted derivatives showed a broad spectrum of cytotoxic activity. 3,5-Bis(3'-indolyl)-2(1H)pyrazinone and 3,6-bis[3'-(N-methyl-indolyl)]pyrazine possessed strong inhibitory activity against a wide range of human tumor cell lines. The mechanism of action remained unknown. The results suggested that 2,4-bis(3'-indolyl)thiazoles, 3,5-bis(3'-indolyl)-2(1H)pyrazinone and 3,6-bis[3'-(N-methyl-indolyl)] pyrazine offer potential as lead compounds for the discovery of anticancer agents. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Syntheses of Bis(3’-indolyl)-2(1H)-pyrazinones
  作者：Biao Jiang、Xiao-Hui Gu

  DOI：10.3987/com-00-8887

  日期：——

  The syntheses of 3,6-bis(3'-indolyl)-2(1H)-pyrazinone and 3,5-bis(3'-indolyl)-2( 1H)-pyrazinone were described. Syntheses of 3,6-bis(3 '-indolyl)2(1H)-pyrazinone proceeded through the condensation of N-Boc-indolylglycine with indol-3-yl-N-methyl-O-methoxyglycinamide, and followed by reduction with LiAlH4 and cyclization of the resulting bisindolyl aldehyde-amine. 3,5-Bis(3'-indolyl)-2(1H)-pyrazinone was synthesized by cyclization of bisindolyl ketone amine in excess of ammonia under pressure.
• Methods for making bis-heterocyclic alkaloids
  申请人：——

  公开号：US20030232988A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  Methods for making bis-heterocyclic compounds, especially bis-heterocyclic compounds having five and six-membered heterocyclic linkers are described. Also described are methods for making an alpha amino ketone synthon that enables facile syntheses of bisindole compounds, including topsentins and dragmacidins. 1

  制备双杂环化合物的方法，特别是具有五元和六元杂环连接基的双杂环化合物。还描述了制备α-氨基酸酮合成子（synthon）的方法，该方法能够实现bisindole化合物，包括topsentins和dragmacidins的简便合成。
• The First Total Synthesis of Dragmacidin D
  作者：Neil K. Garg、Richmond Sarpong、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/ja027822b

  日期：2002.11.1

  The first total synthesis of the biologically significant bis-indole alkaloid dragmacidin D (5) has been achieved. Thermal and electronic modulation provides the key for a series of palladium-catalyzed Suzuki cross-coupling reactions that furnished the core structure of the complex guanidine- and aminoimidazole-containing dragmacidins. Following this crucial sequence, a succession of meticulously controlled

  已经实现了具有生物学意义的双吲哚生物碱 Dragmacidin D (5) 的首次全合成。热和电子调制为一系列钯催化的 Suzuki 交叉偶联反应提供了关键，这些反应提供了含有胍和氨基咪唑的复杂药物的核心结构。按照这个关键的顺序，一系列精心控制的最终事件被开发出来，导致天然产品的完成。