2-(1-hydroxy-2,2,2-trifluoroethyl)phenol | 201996-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(1-hydroxy-2,2,2-trifluoroethyl)phenol
• 英文别名: 2-(2,2,2-Trifluoro-1-hydroxyethyl)phenol
• CAS: 201996-23-8
• 化学式: C₈H₇F₃O₂
• mdl: MFCD00188537
• 分子量: 192.138
• InChiKey: MHTGXMCWGPMOFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-hydroxy-2,2,2-trifluoroethyl)phenol 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到2-(1-chloro-2,2,2-trifluoroethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  通过醌甲基化物的生成和反应轻松合成邻-和对-(1-三氟甲基)-烷基化酚

  摘要：

  在吡啶存在下，由相应的醇和亚硫酰氯制备了几种邻-和对-(1-氯-2,2,2-三氟乙基)酚。它们在温和条件下与硼氢化钠和格氏试剂顺利反应，以高产率形成 2,2,2-三氟乙基-或 1-三氟甲基烷基苯酚。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20458
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟-1-(2-甲氧基苯基)乙醇 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 2-(1-hydroxy-2,2,2-trifluoroethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of hepatitis C virus RNA-dependent RNA polymerase, and compositions and treatments using the same

  摘要：

  这项发明涉及公式1的化合物，以及其药学上可接受的盐、溶剂化合物、前药和代谢物，其中W、Z、R1和R2如本文所定义。该发明还涉及通过给哺乳动物施用公式1的化合物来治疗丙型肝炎病毒的方法，以及用于治疗这类疾病的含有公式1化合物的药物组合物。该发明还涉及制备公式1化合物的方法。

  公开号：

  US20050176701A1

文献信息

• Regioselective Substitution of Phenols with Trifluoroacetaldehyde Ethyl Hemiacetal
  作者：Yuefa Gong、Katsuya Kato、Hiroshi Kimoto

  DOI：10.1246/bcsj.74.377

  日期：2001.2

  Phenol did not react directly with trifluoroacetaldehyde ethyl hemiacetal. In the presence of catalytic amounts of anhydrous potassium carbonate, however, the reaction readily occurred. The p-substituted product 4-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)phenol predominated. In contrast, the reaction catalyzed by zinc halide predominantly produced the o-substituted product. Corresponding reactions of several

  苯酚不直接与三氟乙醛乙基半缩醛反应。然而，在催化量的无水碳酸钾存在下，反应容易发生。p-取代的产物4-(2,2,2-三氟-1-羟乙基)苯酚占优势。相反，卤化锌催化的反应主要产生邻位取代产物。在相同的催化条件下研究了几种酚的相应反应。
• [EN] INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS RNA-DEPENDENT RNA POLYMERASE, AND COMPOSITIONS AND TREATMENTS USING THE SAME<br/>[FR] INHIBITEURS DE POLYMERASE D'ARN DEPENDANT D'ARN DU VIRUS DE L'HEPATITE C ET COMPOSITIONS ET TRAITEMENT UTILISANT CES INHIBITEURS
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2006018725A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  The present invention provides compounds of formula (4), and their pharmaceutically acceptable salts and solvates, which are useful as inhibitors of the Hepatitis C virus (HCV) polymerase enzyme and are also useful for the treatment of HCV infections in HCV-infected mammals. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising compounds of formula (4), their pharmaceutically acceptable salts and solvates. Furthermore, the present invention provides intermediate compounds and methods useful in the preparation of compounds of formula (4).

  本发明提供了公式（4）的化合物，以及它们的药学上可接受的盐和溶剂化合物，这些化合物可用作肝炎病毒（HCV）聚合酶酶的抑制剂，并且也可用于治疗HCV感染的HCV感染的哺乳动物。本发明还提供了包含公式（4）的化合物、其药学上可接受的盐和溶剂的药物组合物。此外，本发明提供了制备公式（4）化合物的中间体化合物和方法。
• Nucleophilic trifluoromethylation and difluorination of substituted aromatic aldehydes with Ruppert’s and Deoxofluor™ reagents
  作者：Rajendra P. Singh、Debashis Chakraborty、Jean’ne M. Shreeve

  DOI：10.1016/s0022-1139(01)00447-x

  日期：2001.10

  yaryl)ethanols (6c–g) by reacting Ruppert’s reagent, (trifluoromethyl)trimethylsilane (TMSCF3), with appropriate substrates in the presence of a catalytic amount of cesium fluoride are described. A versatile route to the synthesis of substituted aryl difluoromethane derivatives (8h–l, 10m, 12n, o, 14p) and the reactivity of substituted aromatic aldehydes towards bis(2-methoxyethyl)aminosulfur trifluoride

  高效，高产率地合成2,2,2-三氟-1-（N，N-二烷基氨基苯基）-乙醇（3a，b）和2,2,2-三氟-1-（羟基芳基）乙醇（6c – g）描述了在催化剂量的氟化铯存在下，通过使鲁珀特氏试剂（三氟甲基）三甲基硅烷（TMSCF 3）与合适的底物反应。合成取代的芳基二氟甲烷衍生物（8h – l，10m，12n，o，14p的通用方法）），还研究了取代的芳族醛对双（2-甲氧基乙基）氨基三氟化硫（Deoxofluor™）的反应性。
• TiCl₄-Catalyzed Friedel–Crafts Reaction of Trifluoroacetaldehyde Ethyl Hemiacetal (TFAE)
  作者：Jing Zhang、Yong-Jun Chen、Liang Zhang

  DOI：10.1080/00397911.2010.516860

  日期：2011.10.15

  Abstract The TiCl4-catalyzed Friedel–Crafts reaction with trifluoroacetaldehyde ethyl hemiacetal is shown to serve as an efficient route for the synthesis of CF3-substitituted compounds of biological and synthetic importance, producing 2,2,2-trifluoroethyl phenols in good yields under mild conditions.

  摘要 TiCl4 催化的 Friedel-Crafts 反应与三氟乙醛乙基半缩醛是合成具有生物学和合成重要性的 CF3 取代化合物的有效途径，在温和的条件下以良好的收率生产 2,2,2-三氟乙基苯酚.
• [EN] SUBSTITUTED PHENOLS HAVING ANTICONVULSANT PROPERTIES<br/>[FR] PHÉNOLS SUBSTITUÉS PRÉSENTANT DES PROPRIÉTÉS ANTICONVULSIVANTES
  申请人：UNIV IOWA RES FOUND

  公开号：WO2013188716A1

  公开（公告）日：2013-12-19

  Substituted phenol compounds and methods of using the compounds, e.g., for anesthetizing a subject, are disclosed.

  揭示了替代酚化合物及使用这些化合物的方法，例如用于麻醉受试者。