(2R,3R)-4-[(E)-3-(3,4-Dihydroxy-phenyl)-acryloylamino]-2,3-dihydroxy-2-methyl-butyric acid ethyl ester | 884596-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-4-[(E)-3-(3,4-Dihydroxy-phenyl)-acryloylamino]-2,3-dihydroxy-2-methyl-butyric acid ethyl ester
• CAS: 884596-17-2
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₇
• 分子量: 339.345
• InChiKey: MMRBWXPPUNATMH-MOCUHTECSA-N

物化性质

• 沸点：
  643.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.370±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  136.32
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-4-[(E)-3-(3,4-Dihydroxy-phenyl)-acryloylamino]-2,3-dihydroxy-2-methyl-butyric acid ethyl ester 在 氢氧化钾 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-[[(2E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl]amino]-2,3-dihydroxy-2-methylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  First stereoselective synthesis of potassium aeschynomate and its no-natural stereomers

  摘要：

  The synthesis of potassium aeshynomate and its non-natural stereomers was achieved using the Sharpless catalytic asymmetric dihydroxylation of (Z) or (E) vinylogous glycine as the key step. The resulting gamma-amino alpha, beta-dihydroxyester stereomer was deprotected and coupled with the caffeic acid to afford stereoselectively potassium aeshynomate or its stereomers. A detailed study of the NMR data of the different stereomers is reported that corrects the literature data. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.051
• 作为产物：
  描述：

  三乙基2-膦酰基丙酯 在 盐酸 、 正丁基锂 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2R,3R)-4-[(E)-3-(3,4-Dihydroxy-phenyl)-acryloylamino]-2,3-dihydroxy-2-methyl-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  First stereoselective synthesis of potassium aeschynomate and its no-natural stereomers

  摘要：

  The synthesis of potassium aeshynomate and its non-natural stereomers was achieved using the Sharpless catalytic asymmetric dihydroxylation of (Z) or (E) vinylogous glycine as the key step. The resulting gamma-amino alpha, beta-dihydroxyester stereomer was deprotected and coupled with the caffeic acid to afford stereoselectively potassium aeshynomate or its stereomers. A detailed study of the NMR data of the different stereomers is reported that corrects the literature data. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.051