6,6-ethylenedioxy-1-bromo-2-methyl-2(E)-heptene | 60705-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6,6-ethylenedioxy-1-bromo-2-methyl-2(E)-heptene
• 英文别名: (E)-1-bromo-6,6-(ethylenedioxy)-2-methyl-2-heptene；(E)-2-(4-Bromomethyl-3-pentenyl)-2-methyl-1,3-dioxolane；(E)-2-(5-bromo-4-methylpent-3-en-1-yl)-2-methyl-1,3-dioxolane；2-[(E)-5-bromo-4-methylpent-3-enyl]-2-methyl-1,3-dioxolane
• CAS: 60705-23-9
• 化学式: C₁₀H₁₇BrO₂
• 分子量: 249.148
• InChiKey: FDUQADPCFPQARZ-RUDMXATFSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-ethylenedioxy-1-bromo-2-methyl-2(E)-heptene 在 正丁基锂 、 copper diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 2,2-(1,2-ethanediyldioxy)-6,10-dimethyl-5(E)-undecen-9-one
  参考文献：
  名称：

  Trehan, I. R.; Kad, G. L.; Gupta, Sangita, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 811 - 813

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-5-庚烯-2-酮 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6,6-ethylenedioxy-1-bromo-2-methyl-2(E)-heptene
  参考文献：
  名称：

  半夹心钌卡宾配合物连接内炔烃的反式氢化和宝石氢化

  摘要：

  用 [Cp*Ru] 基催化剂对内部炔烃进行氢化的特点是非正统的立体化学过程，因为 E-烯烃是通过 H2 的两个 H 原子的反式传递形成的。一项结合实验和计算的研究现在提供了一个全面的机理图：主要形成金属环丙烯（η2-乙烯基配合物），它要么通过协同过程演变成 E-烯烃，要么反应生成半夹心钌卡宾；在这种情况下，起始炔烃的一个碳原子被转化为亚甲基。这种转变代表了 π 键的正式宝石氢化，这几乎没有任何先例。反式氢化和宝石氢化的障碍相似：而 DFT 预测偏向于反式氢化，而 CCSD(T) 发现宝石氢化稍微容易一些。卡宾一旦形成，将结合第二个 H2 分子并演变成所需的 E-烯烃、位置烯烃异构体或相应的烷烃；这种缔合途径解释了为什么双键异构化和过度还原与反式氢化竞争。计算的场景与副氢诱导极化转移 (PHIP) NMR 数据一致，该数据证实了 H2 的直接传递、通过 gem-氢化形成卡宾中间体，以及它们向

  DOI：

  10.1021/jacs.8b00665

文献信息

• Triquinanes from linear ketones via trimethylenemethane diyls
  作者：Hee-Yoon Lee、Won-Yeob Kim、Sejin Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.099

  日期：2007.2

  reacted with the anion of TMS–diazomethane to produce alkylidene carbenes that underwent intramolecular cyclopropanation followed by the formation of trimethylenemethane diyls which underwent [2+3] cycloaddition reaction to produce linearly fused triquinanes.

  含有酮和二烯官能团的线性化合物与TMS-重氮甲烷的阴离子反应，生成亚烷基羧苯，进行分子内环丙烷化，然后形成三亚甲基甲烷二基，再经[2 + 3]环加成反应生成线性稠合的三喹烷。
• Total synthesis of (±)-crassin acetate methyl ether
  作者：William G. Dauben、Ting-zhong Wang、Randall W. Stephens

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97370-2

  日期：1990.1

  The total synthesis of (±)-crassin acetate methyl ether consists of two major operations, macrocyclization and lactone ring formation. The basic stereochemical control unit was 5β-benzyloxynorbornan-2-one.

  （±）-crassin乙酸甲酯甲基醚的总合成包括两个主要操作，大环化和内酯环的形成。基本的立体化学控制单元是5β-苄氧基降冰片烷-2-一。
• Stereoselective synthesis of trisporic acids A and B, their methyl esters, and trisporols A and B, hormones and prohormones of mucoraceous fungi
  作者：James D. White、Kunihiko Takabe、Michael P. Prisbylla

  DOI：10.1021/jo00225a049

  日期：1985.12
• DAUBEN, WILLIAM G.;WANG, TING-ZHONG;STEPHENS, RANDALL W., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N7, C. 2393-2396
  作者：DAUBEN, WILLIAM G.、WANG, TING-ZHONG、STEPHENS, RANDALL W.

  DOI：——

  日期：——
• TREHAN, I. R.;KAD, G. L.;GUPTA, SANGITA;VERMA, NEENA;SINGH, LABH, INDIAN J. CHEM., 26,(1987) N 9, 811-813
  作者：TREHAN, I. R.、KAD, G. L.、GUPTA, SANGITA、VERMA, NEENA、SINGH, LABH

  DOI：——

  日期：——