Carbamic acid, [3-[1-(2,5,6,7-tetrahydro-4-hydroxy-2-oxocyclopenta[b]pyran-3-yl)propyl]phenyl]-, phenylmethyl ester | 181929-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Carbamic acid, [3-[1-(2,5,6,7-tetrahydro-4-hydroxy-2-oxocyclopenta[b]pyran-3-yl)propyl]phenyl]-, phenylmethyl ester
• 英文别名: benzyl N-[3-[1-(4-hydroxy-2-oxo-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyran-3-yl)propyl]phenyl]carbamate
• CAS: 181929-46-4
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₅
• 分子量: 419.477
• InChiKey: QTGVHHBADOOZQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  581.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Carbamic acid, [3-[1-(2,5,6,7-tetrahydro-4-hydroxy-2-oxocyclopenta[b]pyran-3-yl)propyl]phenyl]-, phenylmethyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 环己烯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-cyano-N-[3-[1-(4-hydroxy-2-oxo-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyran-3-yl)propyl]phenyl]pyridine-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  环烷基吡喃酮和环烷基二氢吡喃酮作为HIV蛋白酶抑制剂：探讨环大小对结构-活性关系的影响。

  摘要：

  以前，已证明3-取代的环烷基吡喃酮，例如2d，是HIV蛋白酶的有效抑制剂。在具有各种环烷基环大小的3-（1-苯基丙基）衍生物的初始系列中，环辛基类似物是最有效的。我们开始研究其他结构变化的影响，例如对苯环的取代和5,6-双键的饱和度对环烷基环尺寸结构-活性关系（SAR）的影响。吡喃环中的5,6-双键饱和会严重影响SAR，从而将最佳环的大小从八改变为六。在苯环的间位取代磺酰胺可显着提高这些抑制剂的效能，但无论在环烷基吡喃酮或环烷基二氢吡喃酮系列中，都不会改变最佳的环大小。这项工作已导致鉴定出对HIV蛋白酶具有极佳结合亲和力的化合物（Ki值在10-50 pM范围内）。此外，环烷基二氢吡喃酮类在细胞培养中显示出优异的抗病毒活性，ED50值低至1 microM。

  DOI：

  10.1021/jm960296c
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-aminophenyl)-1-propanol 在 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 Carbamic acid, [3-[1-(2,5,6,7-tetrahydro-4-hydroxy-2-oxocyclopenta[b]pyran-3-yl)propyl]phenyl]-, phenylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  环烷基吡喃酮和环烷基二氢吡喃酮作为HIV蛋白酶抑制剂：探讨环大小对结构-活性关系的影响。

  摘要：

  以前，已证明3-取代的环烷基吡喃酮，例如2d，是HIV蛋白酶的有效抑制剂。在具有各种环烷基环大小的3-（1-苯基丙基）衍生物的初始系列中，环辛基类似物是最有效的。我们开始研究其他结构变化的影响，例如对苯环的取代和5,6-双键的饱和度对环烷基环尺寸结构-活性关系（SAR）的影响。吡喃环中的5,6-双键饱和会严重影响SAR，从而将最佳环的大小从八改变为六。在苯环的间位取代磺酰胺可显着提高这些抑制剂的效能，但无论在环烷基吡喃酮或环烷基二氢吡喃酮系列中，都不会改变最佳的环大小。这项工作已导致鉴定出对HIV蛋白酶具有极佳结合亲和力的化合物（Ki值在10-50 pM范围内）。此外，环烷基二氢吡喃酮类在细胞培养中显示出优异的抗病毒活性，ED50值低至1 microM。

  DOI：

  10.1021/jm960296c