7,7-dibromo-6-methoxybicyclo[4.1.0]heptane | 3045-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7,7-dibromo-6-methoxybicyclo[4.1.0]heptane
• 英文别名: (1α,6α)-7,7-dibromo-1-methoxybicyclo<4.1.0>heptane；(1RS,6RS)-7,7-dibromo-1-methoxybicyclo<4.1.0>heptane；7,7-dibromo-1-methoxynorcarane；1-Methoxy-7,7-dibrombicyclo<4.1.0>heptan
• CAS: 3045-92-9；117267-01-3
• 化学式: C₈H₁₂Br₂O
• 分子量: 283.991
• InChiKey: PGDSYAHFKQPGOM-BQBZGAKWSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.79±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,7-dibromo-6-methoxybicyclo[4.1.0]heptane 在 lithium 、 乙胺 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 生成 (1S,6S)-1-羟基双环[4.1.0]庚烷
  参考文献：
  名称：

  Carbenoids with neighboring heteroatoms. III. Electrophilic reactions of two .alpha.-halocyclopropyllithium compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00980a019
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 7,7-dibromo-6-methoxybicyclo[4.1.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  Banwell, Martin G.; Corbett, Madelaine; Gulbis, Jacqueline, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 8, p. 945 - 964

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1-Bromo-2-ethoxycyclopropyllithium: A Synthetic Equivalent of 2-Lithio-or 3-Lithiopropenal. Application to the Synthesis of Juvenile Hormone (JH-II), β-Sinensal, and Jasmonoids
  作者：Yoshitomi Morizawa、Akihiro Kanakura、Hajime Yamamoto、Tamejiro Hiyama、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.57.1935

  日期：1984.7

  resulting lithium carbenoid 3 was allowed to react with various electrophiles to give 1-substituted trans-1-bromo-2-ethoxycyclopropanes (1) in good yields. The trans relationship of Br and OEt groups was found particularly pertinent to the ethanolysis of 1 producing 2-substituted propenal diethyl acetal derivatives. The reaction has been applied to 1-methoxycyclohexene–dibromocarbene adducts, giving

  乙基乙烯基醚-二溴卡宾加合物在四氢呋喃中在 -95 °C 下用丁基锂锂化。使所得卡宾酸锂 3 与各种亲电子试剂反应，以良好的产率得到 1-取代的反式-1-溴-2-乙氧基环丙烷 (1)。发现 Br 和 OEt 基团的反式关系与 1 的乙醇分解作用特别相关，产生 2-取代的丙烯醛二乙缩醛衍生物。该反应已应用于 1-甲氧基环己烯-二溴卡宾加合物，从而在环扩大下产生 2-取代的 2-环庚烯-1-一二甲基缩醛。通过分别用二甲基铜酸锂 (I) 或五羰基铁 SN2' 取代烯丙基乙酸酯，该转化已用于合成类萜 (JH-II) 或萜类 (β-sinensal) 结构。
• Harayama, Takashi; Fukushi, Hideto; Ogawa, Kazuhiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 8, p. 3564 - 3566
  作者：Harayama, Takashi、Fukushi, Hideto、Ogawa, Kazuhiro、Yoneda, Fumio

  DOI：——

  日期：——
• Harayama, Takashi; Fukushi, Hideto; Ogawa, Kazuhiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 12, p. 4977 - 4980
  作者：Harayama, Takashi、Fukushi, Hideto、Ogawa, Kazuhiro、Aratani, Tetsuya、Sonehara, Satoshi、Yoneda, Fumio

  DOI：——

  日期：——
• 1-Bromo-2-ethoxycyclopropyllithium as a synthetic equivalent of 2-lithiopropenal moiety
  作者：Tamejiro Hiyama、Akihiro Kanakura、Hajime Yamamoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)94935-4

  日期：1978.1