(2S,3S,4R)-2-(3,4-diacetoxyphenyl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate | 1253890-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-2-(3,4-diacetoxyphenyl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate
• 英文别名: (-)-(2S,3S,4R)-2-(3',4'-diacetoxyphenyl)-3,4-diacetoxytetrahydrofuran；[(3R,4S,5S)-4-acetyloxy-5-(3,4-diacetyloxyphenyl)oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 1253890-80-0
• 化学式: C₁₈H₂₀O₉
• 分子量: 380.351
• InChiKey: SPXVMIHHNFUXKE-FGTMMUONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-3-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)acrylate 在 吡啶 、 盐酸 、 platinum(IV) oxide 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 甲基磺酰胺 、 三氟化硼乙醚 、 AD-mix-β 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 39.33h， 生成 (2S,3S,4R)-2-(3,4-diacetoxyphenyl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  通过酸催化分子内醚化的立体选择性合成过乙酰化的（-）-羟基孢子醇

  摘要：

  已经开发了一种简单有效的策略，用于从市售原料中通过酸催化环化立体选择性合成过乙酰化（-）-羟基孢子醇。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.12.083

文献信息

• Enantioselective, chemoenzymatic synthesis, and absolute configuration of the antioxidant (−)-gloeosporiol
  作者：Gabriela Mancilla、M. Femenía-Ríos、Manuel Grande、R. Hernández-Galán、A.J. Macías-Sánchez、I.G. Collado

  DOI：10.1016/j.tet.2010.07.074

  日期：2010.10

  The natural antioxidant (−)-gloeosporiol, isolated as a peracetylated derivative from a culture of the fungus Colletotrichum gloeosporioides, has been enantioselectively prepared from 3,4-dihydroxybenzaldehyde by means of a chemoenzymatic synthesis. The key intermediate was obtained by resolution with a lipase from Pseudomonas cepacia. Its stereochemistry, initially assigned as R, according to the

  从真菌Colletotrichum gloeosporioides的培养物中分离出的过乙酰化衍生物形式的天然抗氧化剂（-）-羟基孢子醇已通过化学酶促合成从3,4-二羟基苯甲醛对映选择性地制备。关键中间体是通过脂肪酶从洋葱假单胞菌（Pseudomonas cepacia）中分离得到的。根据Kazlaukas关于仲醇的经验规则，其立体化学最初指定为R，已通过NMR和色光方法独立确定。这进而允许将化合物（-）- 1分配为（-）-（2 S，3 R，4 R）-2-（3'，4'二羟基苯基）四氢呋喃-3,4-二醇。