(2S)-3-[2-cyanoethoxy-[[7-(diethylamino)-2-oxochromen-4-yl]methoxy]-oxidophosphaniumyl]oxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid | 1313808-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2S)-3-[2-cyanoethoxy-[[7-(diethylamino)-2-oxochromen-4-yl]methoxy]-oxidophosphaniumyl]oxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 1313808-56-8
• 化学式: C₃₅H₃₆N₃O₁₀P
• 分子量: 689.659
• InChiKey: DIHDCJLRDTYCNH-HZLCFIMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-丝氨酸 在 Wilkinson's catalyst 、 4,5-二氰基咪唑 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (2S)-3-[2-cyanoethoxy-[[7-(diethylamino)-2-oxochromen-4-yl]methoxy]-oxidophosphaniumyl]oxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用光谱分化的笼养磷酸氨基酸连续激活和失活蛋白质功能

  摘要：

  包括 1-(2-硝基苯基) 乙基 (NPE) 基团在内的光不稳定笼罩基团已被应用于探测许多生物过程，包括蛋白质磷酸化。尽管对 NPE 笼养磷酸氨基酸的研究提供了有价值的信息，但这些研究仅限于在单个实验中仅使用一种笼养物种。为了扩大这些工具的范围，我们开发了一种方法，用于在一个系统中依次解开两种不同的磷酸肽，从而能够对多个磷酸化事件进行询问。我们提出了 [7-(二乙氨基) 香豆素-4-基] 甲基 (DEACM) 笼式磷酸化丝氨酸、苏氨酸和酪氨酸构建块的合成，用于基于 Fmoc 的固相肽合成，以方便将这些残基合并到肽中和蛋白质。DEACM 和 NPE 笼的磷酸肽暴露于 420 nm 光选择性地释放 DEACM 基团而不影响 NPE 笼的肽。然后，这使得后续的 365 nm 辐照事件能够去除 NPE 基团并释放出第二个磷酸肽。我们通过应用它来控制具有两种波长的光的 Wip1 磷酸酶来证明这种一般顺序解笼罩方法的多功能性。

  DOI：

  10.1021/ja2028074

文献信息

• Sequential Activation and Deactivation of Protein Function Using Spectrally Differentiated Caged Phosphoamino Acids
  作者：Brenda N. Goguen、Andreas Aemissegger、Barbara Imperiali

  DOI：10.1021/ja2028074

  日期：2011.7.27

  blocks for Fmoc-based solid-phase peptide synthesis to allow convenient incorporation of these residues into peptides and proteins. Exposure of DEACM- and NPE-caged phosphopeptides to 420 nm light selectively releases the DEACM group without affecting the NPE-caged peptide. This then enables a subsequent irradiation event at 365 nm to remove the NPE group and liberate a second phosphopeptide. We demonstrate

  包括 1-(2-硝基苯基) 乙基 (NPE) 基团在内的光不稳定笼罩基团已被应用于探测许多生物过程，包括蛋白质磷酸化。尽管对 NPE 笼养磷酸氨基酸的研究提供了有价值的信息，但这些研究仅限于在单个实验中仅使用一种笼养物种。为了扩大这些工具的范围，我们开发了一种方法，用于在一个系统中依次解开两种不同的磷酸肽，从而能够对多个磷酸化事件进行询问。我们提出了 [7-(二乙氨基) 香豆素-4-基] 甲基 (DEACM) 笼式磷酸化丝氨酸、苏氨酸和酪氨酸构建块的合成，用于基于 Fmoc 的固相肽合成，以方便将这些残基合并到肽中和蛋白质。DEACM 和 NPE 笼的磷酸肽暴露于 420 nm 光选择性地释放 DEACM 基团而不影响 NPE 笼的肽。然后，这使得后续的 365 nm 辐照事件能够去除 NPE 基团并释放出第二个磷酸肽。我们通过应用它来控制具有两种波长的光的 Wip1 磷酸酶来证明这种一般顺序解笼罩方法的多功能性。