methyl (E)-2-[(3R)-3-(furan-3-yl)-3-hydroxypropanoyl]-6-methyl-8-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)oct-5-enoate | 261522-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (E)-2-[(3R)-3-(furan-3-yl)-3-hydroxypropanoyl]-6-methyl-8-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)oct-5-enoate
• CAS: 261522-00-3
• 化学式: C₂₆H₃₈O₅
• 分子量: 430.585
• InChiKey: GIYJMNOCJBSSDS-UZRFVPKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-2-[(3R)-3-(furan-3-yl)-3-hydroxypropanoyl]-6-methyl-8-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)oct-5-enoate 在 sodium tetrahydroborate 、 二乙基甲氧基硼烷 作用下， 生成 methyl (E)-2-[(1S,3R)-3-(furan-3-yl)-1,3-dihydroxypropyl]-6-methyl-8-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)oct-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  首次对映选择性合成马诺利德：醛-二恶英对映选择性缩合的应用

  摘要：

  Manoalide是一种止痛和消炎性的酯基萜烯，是首次立体选择性地合成的。C-4立体生成中心已通过使用Ti（O i Pr）4 /（R）-（+）-二元醇复合物的对映选择性羟醛缩合在较早的阶段引入。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00529-7
• 作为产物：
  描述：

  6-[(2R)-2-(furan-3-yl)-2-hydroxy-ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-one 在 tetrabutylammonium (2-pyrrolidonide) 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 methyl (E)-2-[(3R)-3-(furan-3-yl)-3-hydroxypropanoyl]-6-methyl-8-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)oct-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  首次对映选择性合成马诺利德：醛-二恶英对映选择性缩合的应用

  摘要：

  Manoalide是一种止痛和消炎性的酯基萜烯，是首次立体选择性地合成的。C-4立体生成中心已通过使用Ti（O i Pr）4 /（R）-（+）-二元醇复合物的对映选择性羟醛缩合在较早的阶段引入。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00529-7

文献信息

• First enantioselective synthesis of manoalide: application of aldehyde–dioxinone enantioselective condensation
  作者：Annunziata Soriente、Margherita De Rosa、Aniello Apicella、Arrigo Scettri、Guido Sodano

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00529-7

  日期：1999.12

  Manoalide, an analgesic and anti-inflammatory sesterterpene, has been stereoselectively synthesized for the first time. The C-4 stereogenic centre has been introduced in an early step by enantioselective aldol condensation using a Ti(OiPr)4/(R)-(+)-binol complex.

  Manoalide是一种止痛和消炎性的酯基萜烯，是首次立体选择性地合成的。C-4立体生成中心已通过使用Ti（O i Pr）4 /（R）-（+）-二元醇复合物的对映选择性羟醛缩合在较早的阶段引入。