9,9-dimethyl-12-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]xanthen-11-one | 1187642-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 9,9-dimethyl-12-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]xanthen-11-one
• 英文别名: 9,10-dihydro-12-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-9,9-dimethyl-8H-benzo[a]xanthen-11(12H)-one；12-(2-Hydroxy-3-methoxy-phenyl)-9,9-dimethyl-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]xanthen-11-one；12-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-9,9-dimethyl-10,12-dihydro-8H-benzo[a]xanthen-11-one
• CAS: 1187642-08-5
• 化学式: C₂₆H₂₄O₄
• 分子量: 400.474
• InChiKey: SEZMDAZCCJKYEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 邻香草醛 、 2-萘酚 在 tetrabutylammonium prolinate ionic liquid(at)(CH₂)3Si(at)silica nanoparticles 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.67h， 以80%的产率得到9,9-dimethyl-12-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]xanthen-11-one
  参考文献：
  名称：

  高效可重复使用的TBAPIL@Si(CH2)3@nano-silica基纳米催化剂制备苯并氧杂蒽衍生物的制备及应用

  摘要：

  制备脯氨酸四丁基铵离子液体（TBAPIL），合成介孔二氧化硅纳米粒子（NPs）。这两者通过丙基三乙氧基硅烷连接以制备可重复使用的催化剂TBAPIL@Si(CH 2 ) 3@silica NPs (TBAPILS)。通过傅里叶变换红外光谱 (FT-IR) 和核磁共振 (NMR) 分析检查 TBAPIL 的形成。X 射线衍射分析证实了二氧化硅 NPs 的结构和 TBPAIL 在其上的连接。透射电子显微镜证明了二氧化硅纳米粒子的蓬勃发展。扫描电子显微镜图揭示了二氧化硅 NPs 和 TBAPILS 的形态变化。FT-IR 分析也证实了 TBAPILS 催化剂的形成。此外，还检查了 TBAPILS 在合成四氢苯并氧杂蒽-11-酮的各种衍生物方面的有效性。所得化合物的形成和结构经FT-IR、元素分析、1 HNMR和13C NMR光谱分析。发现催化剂 TBAPILS 可以成功使用多达五个循环而没有显着的活性损失。

  DOI：

  10.1007/s13738-021-02211-1

文献信息

• An efficient one-pot synthesis of tetrahydrobenzo[a]xanthene-11-one and diazabenzo[a]anthracene-9,11-dione derivatives under solvent free condition
  作者：Ganesh Chandra Nandi、Subhasis Samai、Ram Kumar、M.S. Singh

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.024

  日期：2009.8

  Indium(III) chloride catalyzed one-pot synthesis of 12-aryl/alkyl-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]xanthene-11-one and 8,10-dimethyl-12-aryl-8,12-dihydro-7-oxa-8,10-diazabenzo[a]anthracene-9,11-dione derivatives have been achieved by three component cyclocondensation of aldehydes, β-naphthol and cyclic 1,3-dicarbonyl compounds under solvent free condition in high yields. P2O5 too has been found as an effective

  氯化铟（III）催化一锅合成12-芳基/烷基-8,9,10,12-四氢苯并[ a ]氧杂蒽-11-one和8,10-二甲基-12-芳基-8,12-二氢通过醛，β-萘酚和环状1,3-二羰基化合物在无溶剂条件下的三组分环缩合，可以高产率获得-7-氧杂-8,10-二氮杂苯并[ a ]蒽-9,11-二酮衍生物。还发现P 2 O 5是实现该转化的有效催化剂。
• One-pot Three-component Route for the Synthesis of Functionalized 4<i>H</i>-chromenes Catalyzed by ZrOCl₂·8H₂O in Water
  作者：Azim Ziyaei Halimehjani、Nahid Keshavarzi

  DOI：10.1002/jhet.3081

  日期：2018.2

  method for the synthesis of functionalized 4H‐chromenes via a one‐pot three‐component condensation reaction of a 2‐hydroxybenzaldehyde with an active methylene compound and a carbon‐based nucleophile in the presence of a catalytic amount of ZrOCl2·8H2O in water under thermal condition has been described. High yields, simple work‐up procedure, performing reactions in water and synthesis of complex molecules

  在催化量的ZrOCl 2 ·8H存在下，通过2-羟基苯甲醛与活性亚甲基化合物和碳基亲核试剂的单锅三组分缩合反应合成官能化4 H色烯的有效方法2在热条件下的水ö已经描述。该方法的主要优点是高收率，简单的后处理程序，在水中进行反应以及通过一锅法进行复杂分子的合成。此外，X射线晶体学证实了水杨醛，2-萘酚和二甲酮缩合的产物结构。
• Efficient Synthesis of 12-Aryl-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]xanthen-11-one Derivatives Catalyzed by<i>p</i>-Dodecylbenzenesulfonic Acid in Aqueous Media Under Ultrasound Irradiation
  作者：Ji-Tai Li、Yan-Wei Li、Ya-Li Song

  DOI：10.1080/00397911.2011.555048

  日期：2012.7.15

  Abstract An efficient synthesis of 12-aryl-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]xanthen-11-one derivatives via the three-component condensation of aromatic aldehyde, 2-naphthol, and 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione was carried out in 76–93% yields at 40–42 °C using p-dodecylbenzenesulfonic acid as catalyst in aqueous media under ultrasound irradiation. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 通过芳香醛、2-萘酚和 5,5-二甲基-1 的三组分缩合有效合成 12-芳基-8,9,10,12-四氢苯并[a]xanthen-11-one 衍生物， 3-环己二酮在 40-42°C 下以 76-93% 的产率在超声波照射下使用对十二烷基苯磺酸作为催化剂在水介质中进行。图形概要
• Guanidine Hydrochloride: A Highly Efficient Organocatalyst for the Synthesis of 12-Aryl-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[<i>a</i>]xanthene-11-ones Under Solvent-Free Conditions
  作者：Mahdieh Sadeghpour、Abolfazl Olyaei、Mortaza Rezaei

  DOI：10.1002/jhet.1879

  日期：2016.5

  A new green protocol has been developed for the synthesis of 12‐aryl‐8,9,10,12‐tetrahydrobenzo[a]xanthen‐11‐ones using guanidine hydrochloride as an organocatalyst under solvent‐free conditions. Operational simplicity, mild reaction conditions, enhanced rates, high isolated yields of the pure products, and purification of products by nonchromatographic methods are significant advantages of the protocol

  已开发出一种新的绿色方案，用于在无溶剂条件下使用盐酸胍作为有机催化剂合成12-芳基-8,9,10,12-四氢苯并[ a ]黄酮-11-酮。操作简便，温和的反应条件，提高的速率，纯产物的高分离产率以及通过非色谱法纯化产物是此处提出的方案的重要优点。
• Rapid and Efficient One-Pot Green Synthesis of 12-Aryl-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[<i>a</i>]xanthene-11-ones Using Zr-MCM-41 Catalyst
  作者：Abolfazl Olyaei、Mona Ghodrat Alidoust

  DOI：10.1080/00397911.2014.958784

  日期：2015.1.2

  Abstract A new green protocol has been developed for the synthesis of 12-aryl-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]xanthen-11-ones via a three-component, one-pot condensation reaction of dimedone, naphthols, and aromatic aldehydes using Zr-MCM-41 nanoreactors as a reusable and novel catalyst at 80 °C under solvent-free conditions. Various aromatic aldehydes containing electron-withdrawing and electron-donating

  摘要 开发了一种新的绿色方案，用于通过二甲酮、萘酚和萘酚的三组分一锅缩合反应合成 12-芳基-8,9,10,12-四氢苯并[a]xanthen-11-ones。在无溶剂条件下，在 80 °C 下使用 Zr-MCM-41 纳米反应器作为可重复使用的新型催化剂制备芳香醛。在邻位、间位或对位含有吸电子和给电子取代基的各种芳族醛显示出相同的产物形成效率，产率从好到极好。操作简单、反应条件温和、速率提高、环境友好、纯产品的高分离产率以及通过非色谱方法纯化产品是此处介绍的协议的显着优势。催化剂可以回收再利用，而不会显着降低其活性。图形概要