2-((1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)-4-oxo-4-phenylbutanehydrazide | 946151-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)-4-oxo-4-phenylbutanehydrazide
• 英文别名: 2-[(1,3-diphenylpyrazol-4-yl)methylidene]-4-oxo-4-phenylbutanehydrazide
• CAS: 946151-04-8
• 化学式: C₂₆H₂₂N₄O₂
• 分子量: 422.486
• InChiKey: UOYRCKSRUZTUHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  90.01
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)-4-oxo-4-phenylbutanehydrazide 在 sodium hydride 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一些带有吡唑基部分的新型稠合杂环的合成和抗H5N1活性

  摘要：

  摘要 研究了衍生自 2(3H)-呋喃酮的酰肼环转化为三唑并哒嗪、三唑噻二唑和三唑噻二嗪衍生物。所有合成化合物的结构都根据其分析和光谱数据进行了证明。评估了合成化合物对高致病性禽流感 (HPAI H5N1) 的抗病毒作用。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1491995
• 作为产物：
  描述：

  3-((1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)-5-phenyl-1H-pyrrol-2(3H)-one 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-((1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)-4-oxo-4-phenylbutanehydrazide
  参考文献：
  名称：

  吡唑基取代的2(3H)-呋喃酮衍生的一些N-杂环化合物的合成及抗肿瘤活性评价

  摘要：

  摘要 吡唑基取代的 2(3H)-呋喃酮与不同的含氮亲核试剂如水合肼、乙二胺、乙醇胺和邻氨基苯甲酸反应，得到吡咯酮和苯并嗪酮衍生物。酰肼3与一些羰基化合物如4-氯苯甲醛、氯乙酰氯和乙酸酐反应得到噻唑烷酮、恶二唑和哒嗪酮衍生物。使用多柔比星作为参考药物，对选定的合成化合物实例作为针对三种癌细胞系（HePG 2、HCT116 和 PC3）的抗癌剂进行了评估。结果表明，一些新化合物显示出高活性。化合物 6a 比标准药物更有效。使用 MOE 2008.10 程序进行对接研究。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1193755

文献信息

• Synthesis, antiproliferative activity, and molecular docking of some <i>N</i> ‐heterocycles bearing a pyrazole scaffold against liver and breast tumors
  作者：Sayed K. Ramadan、Ahmed K. El‐Ziaty、Rania S. Ali

  DOI：10.1002/jhet.4168

  日期：2021.1

  acids followed by heating with acetic anhydride. The antiproliferative activity of the compounds developed against two tumors (HePG2 and MCF7) was evaluated. Compounds 4, 6, 11, 25, and 26 exhibited strong activity and compounds 3, 5, 16, 18, 27, and 28 exhibited moderate activity. A molecular modeling study was conducted by utilizing molecular modeling environment to test the binding free energies

  由2-氰基-3-（1,3-二苯基-1 H-吡唑-4-基）丙烯酰氯（1）构造了一系列新的基于1,3-二苯基吡唑的杂环。提交标题为酰氯的试剂使其与单亲核试剂（包括氧，硫或氮）反应，分别得到新的丙烯酸酯，硫代丙烯酸酯和丙烯酰胺衍生物。同时，1与大约1,2-和1,3-双亲核试剂的缩合导致氧杂二氮杂,、吡啶并嘧啶和噻二唑并嘧啶衍生物的构建（16，18，20，23 ）。反过来，苯并恶嗪酮2个衍生物（27，28）在治疗合成1用取代的邻氨基苯甲酸，然后用乙酸酐加热。评估了所开发的化合物对两种肿瘤（HePG2和MCF7）的抗增殖活性。化合物4，6，11，25，和26显示出很强的活性和化合物3，5，16，18，27，和28显示出适度的活性。甲分子建模研究，通过利用分子模拟的环境中测试对人细胞周期蛋白依赖性激酶2的化合物，所研究的化合物的结合自由能进行4，25，和26，显示了最佳的对接得分。这些化合物在活性位点
• Acryloyl isothiocyanate skeleton as a precursor for synthesis of some novel pyrimidine, triazole, triazepine, thiadiazolopyrimidine and acylthiourea derivatives as antioxidant agents
  作者：Azza A. El-Badawy、Amna S. Elgubbi、Eman A. E. El-Helw

  DOI：10.1080/17415993.2021.1878170

  日期：2021.5.4

  phenylurea, semicarbazide, and thiosemicarbazide, in addition to some derivatives of hydrazides, have been investigated to obtain some valuable heterocyclic skeletons gathering with a pyrazole core, viz. pyrimidine, triazole, triazepine, thiadiazolopyrimidine as well as acylthiourea derivatives. Hydrazinolysis of 2 was found to provide a mixture of thiosemicarbazide, diheterylazine, and triazepine

  摘要 2-氰基-3-吡唑基丙烯酰基异硫氰酸酯衍生物2与一些单和二齿亲核试剂，即十二胺-1-胺，6-氨基硫尿嘧啶，肼，苯肼，苯基脲，氨基脲和硫代氨基脲的反应已研究获得具有吡唑核心的一些有价值的杂环骨架，即。嘧啶，三唑，三氮杂,、噻二唑并嘧啶以及酰基硫脲衍生物。的肼解2被发现提供氨基硫脲，diheterylazine，和三氮杂衍生物的混合物。治疗2与苯肼的反应主要取决于反应条件，在室温下产生嘧啶硫酮和三唑衍生物的混合物，或在加热条件下产生三氮杂pine衍生物。这些化合物的抗氧化活性筛选显示嘧啶硫酮衍生物9和13表现出最大的功效。
• Facile and expedient synthesis and anti-proliferative activity of diversely pyrrolones bearing 1,3-diphenylpyrazole moiety
  作者：Sayed K. Ramadan、Safaa S. Shaban、Ahmed I. Hashem

  DOI：10.1080/00397911.2019.1691737

  日期：2020.1.17

  synthesized from the acid hydrazide, derived from a pyrazolyl-2(3H)-furanone, through treating with some carbonyl reagents such as 1-phenyl-3-(thiophen-2-yl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde, formic acid, lauroyl chloride, succinoyl chloride, propionic anhydride, as well as, ethoxymethylene malononitrile. All compounds were obtained in good yields and characterized by their microanalytical and spectral data. The synthesized

  摘要 以吡唑基-2(3H)-呋喃酮衍生的酰肼为原料，经1-苯基-3-(噻吩-2-基)-1H-等羰基试剂处理，合成了一系列吡咯酮衍生物。吡唑-4-甲醛、甲酸、月桂酰氯、琥珀酰氯、丙酸酐以及乙氧基亚甲基丙二腈。所有化合物均以良好的收率获得，并通过其微量分析和光谱数据进行表征。使用阿霉素作为参比药物，通过 MTT 测定评估合成产物对两种人癌细胞系（HCT-116 和 MCF7）的体外抗肿瘤活性。结果表明，一些化合物表现出显着的效力。值得注意的是，N-丙酰肼衍生物对两种细胞系都最有效。图形概要
• Synthesis and antiviral activity of some pyrrolonyl substituted heterocycles as additives to enhance inactivated Newcastle disease vaccine
  作者：Alaa R. I. Morsy、Sayed K. Ramadan、Mounir M. Elsafty

  DOI：10.1007/s00044-020-02538-z

  日期：2020.6

  This research reported the design and synthesis of some influential new pyrrolone derivatives bearing a pyrazole scaffold with the evaluation of their antiviral activity against Newcastle disease virus (NDV) in specific pathogen free (SPF) chicken embryos and immune boosting properties of these substances in SPF chicks. The building block synthon was the pyrazolyl acid hydrazide, derived from 2(3H)-furanone

  这项研究报告了一些具有吡唑支架的有影响力的新吡咯烷酮衍生物的设计与合成，并评估了它们在无特定病原体（SPF）的鸡胚中对新城疫病毒（NDV）的抗病毒活性以及这些物质在SPF雏鸡中的免疫增强特性。结构单元合成子是由2（3 H）-呋喃酮衍生的吡唑基酰肼，其与一些羰基化合物反应，例如水杨醛，糠醛，1,3-二苯基吡唑-4-甲醛，2-氯喹啉-3-甲醛，苯并三甲酮色原和3-乙酰香豆素。结果表明，吡唑衍生物6，喹啉衍生物7和8表现出对NDV的100％保护，而羟苯基衍生物3表现出95％的保护。反过来，色酮衍生物10和香豆素衍生物11表现出90％的保护作用。所有产品的结构都是根据其元素分析和光谱技术确定的。
• Novel Synthesis of Some Isatin Hydrazones and Pyridazinophthalazines
  作者：Wael S. I. Abou-Elmagd、Ahmed I. Hashem

  DOI：10.1080/00397911.2010.538484

  日期：2013.4.18

  The acid hydrazides bearing furyl, pyrazolyl, and indolyl rings 2 condense with isatin to give the corresponding hydrazones 3. Ring closure of the latter in an HCl/AcOH mixture led to the construction of a new pyrrolinone ring 4. The hydrazides 2 condensed also with phthalic anhydride to give the corresponding pyridazinophthalazines 5.