3-[(1,3-diphenylpyrazol-4-yl)methylidene]-5-phenylfuran-2-one | 929518-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-[(1,3-diphenylpyrazol-4-yl)methylidene]-5-phenylfuran-2-one
• CAS: 929518-35-4
• 化学式: C₂₆H₁₈N₂O₂
• 分子量: 390.441
• InChiKey: LFFZISQWWIKXJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  229-230 °C(Solvent: Benzene)
• 沸点：
  659.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.52
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(1,3-diphenylpyrazol-4-yl)methylidene]-5-phenylfuran-2-one 在 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-((3-((1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)-2-oxo-5-phenyl-2,3-dihydropyrrol-1-yl)methyl)thiazol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  利用带有吡唑基侧链的2（3H）-呋喃酮构建各种噻唑烷酮衍生物

  摘要：

  2（3 H）-呋喃酮1用于构建噻唑烷酮衍生物。因此，在用巯基乙酸处理氰基衍生物5后，得到噻唑烷酮衍生物6。Schiff碱衍生物9与巯基乙酸的反应得到噻唑烷酮衍生物10。在硫代乙醇酸存在下，在干燥的苯中将叠氮化物11分解，得到噻唑烷二酮衍生物12。测试了合成化合物的抗菌活性。一些测试化合物显示出有希望的活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.2456

文献信息

• Facile and expedient synthesis and anti-proliferative activity of diversely pyrrolones bearing 1,3-diphenylpyrazole moiety
  作者：Sayed K. Ramadan、Safaa S. Shaban、Ahmed I. Hashem

  DOI：10.1080/00397911.2019.1691737

  日期：2020.1.17

  synthesized from the acid hydrazide, derived from a pyrazolyl-2(3H)-furanone, through treating with some carbonyl reagents such as 1-phenyl-3-(thiophen-2-yl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde, formic acid, lauroyl chloride, succinoyl chloride, propionic anhydride, as well as, ethoxymethylene malononitrile. All compounds were obtained in good yields and characterized by their microanalytical and spectral data. The synthesized

  摘要 以吡唑基-2(3H)-呋喃酮衍生的酰肼为原料，经1-苯基-3-(噻吩-2-基)-1H-等羰基试剂处理，合成了一系列吡咯酮衍生物。吡唑-4-甲醛、甲酸、月桂酰氯、琥珀酰氯、丙酸酐以及乙氧基亚甲基丙二腈。所有化合物均以良好的收率获得，并通过其微量分析和光谱数据进行表征。使用阿霉素作为参比药物，通过 MTT 测定评估合成产物对两种人癌细胞系（HCT-116 和 MCF7）的体外抗肿瘤活性。结果表明，一些化合物表现出显着的效力。值得注意的是，N-丙酰肼衍生物对两种细胞系都最有效。图形概要
• Synthesis and antitumor activity evaluation of some N-heterocycles derived from pyrazolyl-substituted 2(3<i>H</i>)-furanone
  作者：Wael S. I. Abou-Elmagd、Ahmed K. EL-Ziaty、Magdy I. Elzahar、Sayed K. Ramadan、Ahmed I. Hashem

  DOI：10.1080/00397911.2016.1193755

  日期：2016.7.17

  ABSTRACT Pyrazolyl-substituted 2(3H)-furanone was allowed to react with different nitrogen nucleophiles such as hydrazine hydrate, ethylenediamine, ethanolamine, and anthranilic acid to give pyrrolone and benzoxazinone derivatives. The acid hydrazide 3 was reacted with some carbonyl compounds such as 4-chlorobenzaldehyde, chloroacetyl chloride, and acetic anhydride to give thiazolidinone, oxadiazole

  摘要 吡唑基取代的 2(3H)-呋喃酮与不同的含氮亲核试剂如水合肼、乙二胺、乙醇胺和邻氨基苯甲酸反应，得到吡咯酮和苯并嗪酮衍生物。酰肼3与一些羰基化合物如4-氯苯甲醛、氯乙酰氯和乙酸酐反应得到噻唑烷酮、恶二唑和哒嗪酮衍生物。使用多柔比星作为参考药物，对选定的合成化合物实例作为针对三种癌细胞系（HePG 2、HCT116 和 PC3）的抗癌剂进行了评估。结果表明，一些新化合物显示出高活性。化合物 6a 比标准药物更有效。使用 MOE 2008.10 程序进行对接研究。图形概要
• Synthesis and antiviral activity of some pyrrolonyl substituted heterocycles as additives to enhance inactivated Newcastle disease vaccine
  作者：Alaa R. I. Morsy、Sayed K. Ramadan、Mounir M. Elsafty

  DOI：10.1007/s00044-020-02538-z

  日期：2020.6

  This research reported the design and synthesis of some influential new pyrrolone derivatives bearing a pyrazole scaffold with the evaluation of their antiviral activity against Newcastle disease virus (NDV) in specific pathogen free (SPF) chicken embryos and immune boosting properties of these substances in SPF chicks. The building block synthon was the pyrazolyl acid hydrazide, derived from 2(3H)-furanone

  这项研究报告了一些具有吡唑支架的有影响力的新吡咯烷酮衍生物的设计与合成，并评估了它们在无特定病原体（SPF）的鸡胚中对新城疫病毒（NDV）的抗病毒活性以及这些物质在SPF雏鸡中的免疫增强特性。结构单元合成子是由2（3 H）-呋喃酮衍生的吡唑基酰肼，其与一些羰基化合物反应，例如水杨醛，糠醛，1,3-二苯基吡唑-4-甲醛，2-氯喹啉-3-甲醛，苯并三甲酮色原和3-乙酰香豆素。结果表明，吡唑衍生物6，喹啉衍生物7和8表现出对NDV的100％保护，而羟苯基衍生物3表现出95％的保护。反过来，色酮衍生物10和香豆素衍生物11表现出90％的保护作用。所有产品的结构都是根据其元素分析和光谱技术确定的。
• Synthesis and Antitumor Activity Evaluation of Some Novel-Fused and Spiro Heterocycles Derived from a 2(3<i>H</i>)-Furanone Derivative
  作者：Wael S. I. Abou-Elmagd、Ahmed I. Hashem

  DOI：10.1002/jhet.2401

  日期：2016.1

  and spiro heterocycles. Ring transformation of 5 into triazolothiadiazole and triazolothiadiazine derivatives is investigated. The antitumor and antimicrobial activities of the synthesized compounds were evaluated. Some of the tested compounds showed promising activities.

  将2（3 H）-呋喃酮1与-4-氨基苯甲酸甲酯融合，然后进行肼解反应，得到酰肼衍生物3。用二硫化碳处理3得到4-氨基-5-巯基-3取代的三唑衍生物5。化合物5中彼此相邻的巯基和氨基的存在使其成为形成稠合和螺环杂环的有价值的关键前体。研究了5到三唑并噻二唑和三唑并噻二嗪衍生物的环转化。评估了合成化合物的抗肿瘤和抗菌活性。一些测试化合物显示出有希望的活性。
• Novel Synthesis of Some Isatin Hydrazones and Pyridazinophthalazines
  作者：Wael S. I. Abou-Elmagd、Ahmed I. Hashem

  DOI：10.1080/00397911.2010.538484

  日期：2013.4.18

  The acid hydrazides bearing furyl, pyrazolyl, and indolyl rings 2 condense with isatin to give the corresponding hydrazones 3. Ring closure of the latter in an HCl/AcOH mixture led to the construction of a new pyrrolinone ring 4. The hydrazides 2 condensed also with phthalic anhydride to give the corresponding pyridazinophthalazines 5.