4-isopropylbenzaldehyde-1-d | 1201694-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-isopropylbenzaldehyde-1-d
• CAS: 1201694-45-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 149.197
• InChiKey: WTWBUQJHJGUZCY-WHRKIXHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-isopropylbenzaldehyde-1-d 在 B-isopinocampheyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane 作用下， 生成 C₁₀H₁₃⁽²⁾HO
  参考文献：
  名称：

  计算和实验的结构反应性关系：在高山-硼烷还原-苯甲醛中发生副反应的证据。

  摘要：

  据报道，B-异op基樟脑基-9-硼环[3.3.1]壬烷（Alpine-Borane）可降低d-苯甲醛的立体选择性，接近100％。这可能是由于羰基两侧的基团的尺寸差异极大。在这里，我们提出了一种结构反应性研究，其中使用对映异构体过量和相对反应性的高度敏感的措施，探索了可变取代的d-苯甲醛的减少量。将这些结果与从密度泛函计算预测的相对速率进行比较。结果表明，2,6-二取代通过经由高山-硼烷，9-硼环[3.3.1]壬烷的脱氢硼化产物的非选择性还原而不利地影响立体选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.09.109
• 作为产物：
  描述：

  (4-isopropylphenyl)methan-d₂-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-isopropylbenzaldehyde-1-d
  参考文献：
  名称：

  计算和实验的结构反应性关系：在高山-硼烷还原-苯甲醛中发生副反应的证据。

  摘要：

  据报道，B-异op基樟脑基-9-硼环[3.3.1]壬烷（Alpine-Borane）可降低d-苯甲醛的立体选择性，接近100％。这可能是由于羰基两侧的基团的尺寸差异极大。在这里，我们提出了一种结构反应性研究，其中使用对映异构体过量和相对反应性的高度敏感的措施，探索了可变取代的d-苯甲醛的减少量。将这些结果与从密度泛函计算预测的相对速率进行比较。结果表明，2,6-二取代通过经由高山-硼烷，9-硼环[3.3.1]壬烷的脱氢硼化产物的非选择性还原而不利地影响立体选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.09.109

文献信息

• Formyl-selective deuteration of aldehydes with D₂O <i>via</i> synergistic organic and photoredox catalysis
  作者：Jianyang Dong、Xiaochen Wang、Zhen Wang、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/c9sc05132e

  日期：——

  Formyl-selective deuteration of aldehydes is of high interest for labeling purposes and for optimizing properties of drug candidates. Herein, we report a mild general method for formyl-selective deuterium labeling of aldehydes with D2O, an inexpensive deuterium source, via a synergistic combination of light-driven, polyoxometalate-facilitated hydrogen atom transfer and thiol catalysis. This highly

  醛的甲酰基选择性氘化对于标记目的和优化候选药物的性质具有重要意义。在这里，我们报告了一种温和的通用方法，通过光驱动、多金属氧酸盐促进的氢原子转移和硫醇催化的协同组合，用廉价的氘源D 2 O对醛进行甲酰基选择性氘标记。这种高效、可扩展的反应显示出优异的氘掺入、广泛的底物范围以及优异的官能团耐受性和选择性，因此是药物化学合成中间体后期修饰和生成氘代化合物库的实用方法。