1-(5-carboxypentyl)-3,3,3′,3′-tetramethyl-1′-(4-sulfonatobuthyl)indodicarbocyanine | 644979-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(5-carboxypentyl)-3,3,3′,3′-tetramethyl-1′-(4-sulfonatobuthyl)indodicarbocyanine
• 英文别名: 3h-indolium, 2-((1e,3e,5e)-5-(1-(5-carboxypentyl)-1,3-dihydro-3,3-dimethyl-2h-indol-2-ylidene)-1,3-pentadien-1-yl)-3,3-dimethyl-1-(4-sulfobutyl)-, inner salt；4-[(2Z)-2-[(2E,4E)-5-[1-(5-carboxypentyl)-3,3-dimethylindol-1-ium-2-yl]penta-2,4-dienylidene]-3,3-dimethylindol-1-yl]butane-1-sulfonate
• CAS: 644979-16-8
• 化学式: C₃₅H₄₄N₂O₅S
• 分子量: 604.811
• InChiKey: DLAZDWJBELMOFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-carboxypentyl)-3,3,3′,3′-tetramethyl-1′-(4-sulfonatobuthyl)indodicarbocyanine 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型荧光花菁核苷酸的比较研究：使用生物芯片的标记PCR产物的杂交分析。

  摘要：

  这项研究调查了Cy5标记的dUTP衍生物的合成和底物特性，这些衍生物具有不同的取代基，染料单元和嘧啶杂环之间的连接基以及荧光团电荷。使用Taq和Vent（exo-）DNA聚合酶（A和B聚合酶家族的典型代表）进行多重PCR，研究了荧光标记的三磷酸核苷作为底物。PCR期间核苷酸掺入的效率通过使用诊断DNA微阵列的多参数杂交分析进行评估。杂交分析间接估计了染料标记核苷酸在多重PCR中的掺入效率。我们的结果表明，与电正性和负电性Cy5残基相比，具有电中性染料的底物效率更高。

  DOI：

  10.1007/s10895-017-2139-6
• 作为产物：
  描述：

  6-(2,3,3-三甲基吲哚-1-鎓-1-基)己酸溴化物 、 盐酸-N-(3-苯氨基-2-丙烯亚基)苯胺 、 1-(4-磺基丁基)-2,3,3-三甲基吲哚鎓内盐 在 乙酸酐 、 potassium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以28%的产率得到1-(5-carboxypentyl)-3,3,3′,3′-tetramethyl-1′-(4-sulfonatobuthyl)indodicarbocyanine
  参考文献：
  名称：

  新型荧光花菁核苷酸的比较研究：使用生物芯片的标记PCR产物的杂交分析。

  摘要：

  这项研究调查了Cy5标记的dUTP衍生物的合成和底物特性，这些衍生物具有不同的取代基，染料单元和嘧啶杂环之间的连接基以及荧光团电荷。使用Taq和Vent（exo-）DNA聚合酶（A和B聚合酶家族的典型代表）进行多重PCR，研究了荧光标记的三磷酸核苷作为底物。PCR期间核苷酸掺入的效率通过使用诊断DNA微阵列的多参数杂交分析进行评估。杂交分析间接估计了染料标记核苷酸在多重PCR中的掺入效率。我们的结果表明，与电正性和负电性Cy5残基相比，具有电中性染料的底物效率更高。

  DOI：

  10.1007/s10895-017-2139-6

文献信息

• Tuning the Polarity of Antibiotic‐Cy5 Conjugates Enables Highly Selective Labeling of Binding Sites
  作者：Fabian Graßl、Maike M. B. Konrad、Jasmin Krüll、Azra Pezerovic、Leon Zähnle、Andreas Burkovski、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1002/chem.202301208

  日期：2023.8.10

  Multidrug‐resistant bacteria pose a major threat to global health, even as newly introduced antibiotics continue to lose their therapeutic value. Against this background, deeper insights into bacterial interaction with antibiotic drugs are urgently required, whereas fluorescently labeled drug conjugates can serve as highly valuable tools. Herein, the preparation and biological evaluation of 13 new fluorescent antibiotic‐Cy5 dye conjugates is described, in which the tuning of the polarity of the Cy5 dye proved to be a key element to achieve highly favorable properties for various fields of application.

  摘要多重耐药细菌对全球健康构成重大威胁，即使新引进的抗生素也在不断失去治疗价值。在此背景下，迫切需要深入了解细菌与抗生素药物之间的相互作用，而荧光标记的药物共轭物可以作为非常有价值的工具。本文介绍了 13 种新型荧光抗生素-Cy5 染料共轭物的制备和生物学评价，其中 Cy5 染料极性的调整被证明是实现各种应用领域中非常有利特性的关键因素。