5-chloro-2-(quinolin-2-yl)benzo[d]thiazole | 54686-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-2-(quinolin-2-yl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-(2-Chinolyl)-5-chlor-benzothiazol；2-(5-chloro-benzothiazol-2-yl)-quinoline；5-chloro-2-quinolin-2-yl-1,3-benzothiazole
• CAS: 54686-82-7
• 化学式: C₁₆H₉ClN₂S
• 分子量: 296.78
• InChiKey: YPXDLMVRICKTII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 5-chloro-2-(quinolin-2-yl)benzo[d]thiazole 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以94%的产率得到[(η⁶-p-cymene)RuCl{5-chloro-2-(quinolin-2-yl)benzo[d]thiazole}]Cl
  参考文献：
  名称：

  DNA靶向半夹心Ru(II)-p-伞花烯-N^N复合物作为癌细胞成像和终止剂：区域异构体对细胞毒性的影响

  摘要：

  为了诊断和消灭人体癌症，本文采用一锅法便捷的合成方案，在连续超声处理下合成半夹心Ru( II ) -p-伞花烃-N^N复合物文库，并通过制备方法分离其区域异构体。薄层色谱法，然后使用 DFT 证明稳定性。目前的工作已经建立了钌芳烃复合物及其分离的区域异构体库，遵循环境友好的绿色工艺，并根据细胞毒性和对癌细胞系的选择性筛选抗癌活性，其中[(η 6 - p -伞花烃)RuCl{2 -(5,6-二氯-1 H -苯并[d]咪唑-2-基)喹诺酮}] ( 11j ) 已被证明在 Caco-2 和 HeLa 细胞系中比正常细胞系更有效且更具选择性HEK-293 细胞系与顺铂相比，甚至对更具侵袭性的 HT-29 结直肠癌细胞系表现出明显的细胞毒性，能够产生氧化应激或阻止细胞周期。 此外，这些类型的Ru( II )-芳烃配合物与DNA和化合物[(η 6 - p -伞花烃)RuCl{5-氯-2-(6-(4-氯

  DOI：

  10.1039/d0dt03107k
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉 、 2,2-二硝基-4,4-二氯二苯二硫 在 sulfur 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-chloro-2-(quinolin-2-yl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  Studies on organosulfur compounds. XI. Selective cyclization to benzothiazole by the reaction between quinaldine and meta-substituted anilines (or nitro compounds) under the modified Willgerodt-Kindler reaction.

  摘要：

  为了更详细地阐明硫代苯胺在改良的 Willgerodt-Kindler 反应条件下生成苯并噻唑的环化机理，在硫存在的情况下，将喹哪啶（I）与元取代苯胺（II）或元取代硝基苯（III）一起加热。此外，为了通过这些过程研究溶剂的影响，还使用了二甲基甲酰胺（DMF）。虽然这些反应的产率不同，但都得到了类似的硫代苯胺和两种可能的苯并噻唑中的一种。通过独立合成，证明后者具有 5-取代的 2-（2-喹啉基）苯并噻唑（V）的结构。另一方面，通过改进的雅各布森反应，硫代苯胺（IV）氧化环化得到了预期的两种异构体苯并噻唑（V 和 VI）。此外，还发现由 I 或 2-甲基吡啶得到的硫代苯胺与相应的 II 在 DMF 中于 160-170° 硫存在下发生反应，分别得到选择性环化产物。

  DOI：

  10.1248/cpb.22.2051