3-O-allyl-β-D-glucopyranose | 77388-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-allyl-β-D-glucopyranose
• 英文别名: 3-O-Allyl-β-D-glucose；3-O-allyl-β-D-glucopyranoside；(2R,3r,4s,5r,6r)-4-allyloxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-2,3,5-triol；(2R,3R,4S,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-4-prop-2-enoxyoxane-2,3,5-triol
• CAS: 77388-91-1
• 化学式: C₉H₁₆O₆
• 分子量: 220.222
• InChiKey: VDMLDFBLAQXIKZ-GOFVFXDOSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-allyl-β-D-glucopyranose 在 吡啶 、 氢溴酸 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 氰化汞 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 19.92h， 生成 benzyl 4-O-(2-O-acetyl-3-O-allyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖四糖的合成

  摘要：

  摘要标题四糖，即O-β-d-吡喃吡喃糖基-（1→2）-O-[β-d-吡喃吡喃糖基-（1→3）]-O-β-d-吡喃吡喃糖基-（1→4） -d-半乳糖通过二糖和三糖片段，4-O-β-d-葡萄糖吡喃糖基-d-半乳糖（糖二糖）的预分离，通过Koenigs-Knorr类型的缩合逐步合成。和O-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→2）-O-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→4）-d-半乳糖（糖三糖I），使用苄基2,3,6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷作为起始糖基受体，以及2,3,4,6-四-和2,4,6-三-O-乙酰基-3-O-烯丙基-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物和2 ，3，4-三-O-苯甲酰基-α-d-吡喃吡喃糖基溴化物作为糖基供体。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85204-0
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-3-[(4R)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基]-7,7-二甲基-4-丙-2-烯氧基-2,6,8-三氧杂双环[3.3.0]辛烷 在 Amberlite IR-120(H+) resin 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以87%的产率得到3-O-allyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  糖四糖的合成

  摘要：

  摘要标题四糖，即O-β-d-吡喃吡喃糖基-（1→2）-O-[β-d-吡喃吡喃糖基-（1→3）]-O-β-d-吡喃吡喃糖基-（1→4） -d-半乳糖通过二糖和三糖片段，4-O-β-d-葡萄糖吡喃糖基-d-半乳糖（糖二糖）的预分离，通过Koenigs-Knorr类型的缩合逐步合成。和O-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→2）-O-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→4）-d-半乳糖（糖三糖I），使用苄基2,3,6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷作为起始糖基受体，以及2,3,4,6-四-和2,4,6-三-O-乙酰基-3-O-烯丙基-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物和2 ，3，4-三-O-苯甲酰基-α-d-吡喃吡喃糖基溴化物作为糖基供体。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85204-0

文献信息

• A Chemoenzymatic Route to Conjugatable β(1→3)-Glucan Oligosaccharides
  作者：Emilie Montel、Maria Hrmova、Geoffrey B. Fincher、Hugues Driguez、Sylvain Cottaz

  DOI：10.1071/ch08517

  日期：——

  was prepared as a key synthon for the enzymatic synthesis of β(1→3)-glucan oligosaccharides, catalyzed by a mutated β(1→3)-glucanase (E231G) from barley (Hordeum vulgare L.). A strategy was developed for enzymatic elongation of the β(1→3)-glucan chain from the reducing end, using a single glucoside acceptor. When β-glucoside phenyl disulfide was used as the acceptor, this methodology generated lam

  制备了3 II - O-烯丙基-α-laminaribiososyl氟化物，作为酶合成β（1→3）-葡聚糖寡糖的关键合成子，该酶由大麦的突变的β（1→3）-葡聚糖酶（E231G）催化。大麦（Hordeum vulgare L.）。开发了一种策略，使用单个葡萄糖苷受体从还原端开始酶促延伸β（1→3）-葡聚糖链。当将β-葡萄糖苷苯基二硫化物用作受体时，该方法产生了在其还原和非还原端均可缀合的层状低聚糖。
• Tetrasaccharide und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0416396A2

  公开（公告）日：1991-03-13

  Die Erfindung betrifft neue, vom Schizophyllan-Monomer ableitbare Tetrasaccharide (Formel I), die eine intramolekulare Donor- und Akzeptorfunktion aufweisen und somit als Oligomerisierungsbaustein fungieren können, sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung. worin X      F, Cl, Br, OC(=NH)CCl₃ oder SR¹ R      H, R¹CO- oder R⁴CH₂- R¹      Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen oder unsubstituiertes oder mit Halogen, OH oder Alkyl substituiertes Phenyl und R⁴       H oder Alkyl mit 1 bis 3 C-Atomen oder unsubstituiertes oder mit Halogen, OH, Alkyl oder O-Alkyl substituiertes Phenyl bedeuten.

  本发明涉及可由五味子单体衍生的新的四糖（式 I），这种四糖具有分子内供体和受体功能，因此可作为低聚构件，本发明还涉及其制备工艺。 其中 X 是 F、Cl、Br、OC(=NH)CCl₃ 或 SR¹ R H、R¹CO- 或 R⁴CH₂- R¹ 具有 1 至 4 个 C 原子的烷基或未取代或被卤素、OH 或烷基取代的苯基，以及 R⁴是H或1至3个碳原子的烷基或未被卤素、OH、烷基或O-烷基取代或被卤素、OH、烷基或O-烷基取代的苯基 是指