(+/-)-endo-norborneol acetate | 29583-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-endo-norborneol acetate
• 英文别名: [(1S,2R,4R)-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] acetate
• CAS: 29583-33-3；34640-76-1；36914-56-4；54325-10-9；54325-11-0；54656-95-0；112836-13-2；112836-20-1
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: YXNICIBZSREEPY-HRDYMLBCSA-N

物化性质

• 沸点：
  201.0±8.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2915390090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-endo-norborneol acetate 在 高氯酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (+/-)-endo-2-norborneol
  参考文献：
  名称：

  Lajunen,M., Acta chemica Scandinavica. Series A: Physical and inorganic chemistry, 1974, vol. 28, p. 919 - 926

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-norbornenyl-2-acetate 在 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 (+/-)-endo-norborneol acetate
  参考文献：
  名称：

  Alder; Rickert, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1940, vol. 543, p. 1,21

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dual behavior of alcohols in iodine-catalyzed esterification under solvent-free reaction conditions
  作者：Marjan Jereb、Dejan Vražič、Marko Zupan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.224

  日期：2009.5

  solvent-free reaction conditions (SFRCs) is described; the governing factor is the stability of the carbonium ion generated from the alcohol; high concentration reaction conditions (HCRCs) or dilute solutions are much less suitable. In the case of benzylic alcohols, loss of optical activity was noted, whereas alkyl alcohols furnished a product with retention of stereochemistry.

  描述了醇在无溶剂反应条件下（SFRCs）在碘催化的酯化反应中的双重行为现象；控制因素是由醇产生的碳离子的稳定性。高浓度反应条件（HCRC）或稀溶液不太适合。在苯甲醇中，注意到光学活性的损失，而烷基醇提供了保留立体化学的产物。
• Cobalt carbonyl catalyzed reactions of esters and lactones with hydrosilane and carbon monoxide. A novel synthetic method for the introduction of the siloxymethylidene group
  作者：Naoto. Chatani、Satoru. Fujii、Yasuhiro. Yamasaki、Shinji. Murai、Noboru. Sonoda

  DOI：10.1021/ja00283a035

  日期：1986.11

  monoxide took place except for bridgehead alkyl acetates. The mechanism of the catalytic reaction has been proposed, and the importance of the silycobalt carbonyl, R/sub 3/SiCO(CO)/sub 4/, as the key catalyst species has been suggested. The high affinity of the silicon in R/sub 3/SiCo(CO)/sub 4/ toward the oxygen atom in the ester is suggested to be the driving force for the formation of alkylcobalt carbonyls

  酯和内酯与氢硅烷和一氧化碳在 Co/sub 2/(CO)/sub 8/ 存在下的催化反应已被详细研究，重点是它们在有机合成中的效用。乙酸仲烷基酯的催化反应经过一氧化碳的完全结合，得到（甲硅烷氧基亚甲基）烷烃（烯醇甲硅烷基醚）。仲烷基酯类型的内酯类似地反应。甲硅烷氧基甲基化产物转化为醛。乙酸伯烷基酯以非选择性方式产生多种产物。在叔烷基酯的情况下，除了桥头烷基乙酸酯外，没有发生一氧化碳的掺入。已经提出了催化反应的机理，以及羰基硅钴的重要性，R/sub 3/SiCO(CO)/sub 4/，作为已提出的关键催化剂种类。R/sub 3/SiCo(CO)/sub 4/ 中的硅对酯中氧原子的高亲和力被认为是形成作为中间体的烷基羰基钴的驱动力。这一步说明了一种形成碳-过渡金属键的新方法。
• Enzymatic resolution of norbornane-type esters
  作者：Th. Oberhauser、M. Bodenteich、K. Faber、G. Penn、H. Griengl

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81675-6

  日期：1987.1

  Chiral norbornane-type alcohols of high optical purity were prepared via enzymatic resolution of their racemic esters using lipases from Candida cylindracea and Pseudomonas sp. This method presents a short and efficient access to a number of chiral building blocks on a molar scale for the synthesis of optically active cyclopentane systems.

  高光学纯度的手性降冰片烷型醇是通过使用Candida cylindracea和Pseudomonas sp的脂肪酶通过消旋外消旋酯的酶解制备的。该方法提供了一种短而有效的方法，可以以摩尔级规模接近许多手性结构单元，用于合成旋光性环戊烷体系。
• Synthesis of enantiomers of<i>exo</i>-2-norbornyl-<i>N</i>-<i>n</i>-butylcarbamate and<i>endo</i>-2-norbornyl-<i>N</i>-<i>n</i>-butylcarbamate for stereoselective inhibition of acetylcholinesterase
  作者：Shyh-Ying Chiou、Chuan-Fu Huang、Shyh-Jei Yeh、I-Ru Chen、Gialih Lin

  DOI：10.1002/chir.20739

  日期：——

  The acetylcholinesterase inhibition by enantiomers of exo‐ and endo‐2‐norbornyl‐N‐n‐butylcarbamates shows high stereoselelectivity. For the acetylcholinesterase inhibitions by (R)‐(+)‐ and (S)‐(−)‐exo‐2‐norbornyl‐N‐n‐butylcarbamates, the R‐enantiomer is more potent than the S‐enantiomer. But, for the acetylcholinesterase inhibitions by (R)‐(+)‐ and (S)‐(−)‐endo‐2‐norbornyl‐N‐n‐butylcarbamates, the

  Exo-和endo -2-降冰片基-N - n-丁基氨基甲酸酯的对映异构体对乙酰胆碱酯酶的抑制作用显示出高立体选择性。对于（R）-（+）-和（S）-（-）- exo -2-降冰片基N - n-丁基氨基甲酸酯的乙酰胆碱酯酶抑制作用，R对映体比S对映体更有效。但是，对于由（乙酰胆碱酯酶的抑制- [R ）- （+） -和（小号） - （ - ） -内型-2- norbornyl- ñ - Ñ -butylcarbamates，该小号对映体比R对映体更有效。光学纯的（R）-（+）- exo - ，（S）-（-）- exo -，（R）-（+）-内消旋-和（S）-（-）-内消旋-2-降冰片基- ñ - ñ -butylcarbamates从光学纯（的缩合合成- [R（+） - - ）外切，（小号） - （ - ） -外- ，（- [R ）- （+） -内切-和（小号） - （−）‐内基-2-降冰片醇，
• Neighboring Carbon and Hydrogen. XI. Solvolysis of exo-Norbornyl p-Bromobenzenesulfonate^1,2,3
  作者：S. Winstein、Daniel Trifan

  DOI：10.1021/ja01125a007

  日期：1952.3