(E)-3-(4-fluorophenyl)-N-methoxy-N-methylbut-2-enamide | 1376710-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-fluorophenyl)-N-methoxy-N-methylbut-2-enamide
• CAS: 1376710-76-7
• 化学式: C₁₂H₁₄FNO₂
• 分子量: 223.247
• InChiKey: FKIFTDQTPZCYKW-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-fluorophenyl)-N-methoxy-N-methylbut-2-enamide 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 甲基二乙氧基硅烷 、 copper diacetate 、 di-n-butyltin maleate 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 methyl (S,E)-(2-(4-fluorophenyl)pent-3-en-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  非外消旋β-烷基-β-芳基-二取代的烯丙醇的合成及其向具有季立体中心的烯丙胺和氨基酸的转化†

  摘要：

  报道了非外消旋的β-烷基-β-芳基烯丙醇的合成及其向具有季立体位中心的烯丙胺的转化。通过Cu催化的烯酮的对映选择性还原或通过非外消旋炔丙醇的顺序烷基化/加氢甲锡烷基化/ Stille偶联来制备烯丙醇。通过完全手性转移的氰酸酯至异氰酸酯重排/亲核加成，将所制备的β-烷基-β-芳基烯丙醇转化（对应于氨基甲酰基化之后）为相应的烯丙胺衍生物。改变亲核试剂可以制备各种烯丙胺衍生物，包括氨基甲酸酯，酰胺，甲酰胺，脲和游离胺。所得烯丙胺的臭氧分解/氧化提供了非外消旋的季α-氨基酸。

  DOI：

  10.1039/c8ob00731d
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酮 在 异丙基氯化镁 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (E)-3-(4-fluorophenyl)-N-methoxy-N-methylbut-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  通过Rh催化β，β-二取代烯酮的不对称加氢高效合成手性芳族酮

  摘要：

  开发了一种简洁有效的方案，用于通过基于手性双膦硫脲配体的铑催化剂对β，β-二取代的烯酮进行不对称加氢合成手性芳族酮。顺利地催化了一系列底物（17个实例），以高转化率（> 99％）和优异的对映选择性（高达96％ee）提供了相应的手性芳族酮。

  DOI：

  10.1039/c7cc04045h

文献信息

• Highly enantioselective asymmetric hydrogenation of (E)-β,β-disubstituted α,β-unsaturated Weinreb amides catalyzed by Ir(i) complexes of SpinPhox ligands
  作者：Jian Shang、Zhaobin Han、Yang Li、Zheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1039/c2cc30812f

  日期：——

  The Ir(I) complexes of chiral spiro phosphino–oxazoline ligands (SpinPhox) have demonstrated good to excellent enantioselectivity in the asymmetric hydrogenation (AH) of a variety of (E)-β,β-disubstituted α,β-unsaturated N-methoxy-N-methylamides, affording the corresponding optically active Weinreb amides with up to 97% ee.

  手性螺环膦-恶唑啉配体（SpinPhox）的铱（I）配合物在各种（E）-β，β-二取代α，β-不饱和N-甲氧基-N-甲基酰胺的不对称氢化（AH）反应中表现出良好至极佳的对映选择性，最高能以97%的对映体过量值获得相应的手性Weinreb酰胺。
• Iridium‐Catalyzed 1,3‐Rearrangement of Allylic Alcohols
  作者：Fei Li、Yicong Luo、Xuejie Zhu、Yong Ye、Qianjia Yuan、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/chem.202300027

  日期：——

  An efficient Ir(III) dihydride complex catalyzed 1,3-rearrangement of allylic alcohols was realized, affording the corresponding less easily accessible allylic alcohols regio- and stereoselectively in high yields from readily available starting materials. The reaction pathway involves a π-allyl-Ir(V) intermediate and the dihydride in Ir(III) dihydride complex acts as the hydrogen switch to modulate

  实现了有效的 Ir(III) 二氢化物络合物催化烯丙醇的 1,3-重排，从容易获得的起始材料中以高收率区域选择性和立体选择性地提供相应的不易获得的烯丙醇。反应途径涉及 π-烯丙基-Ir(V) 中间体，Ir(III) 二氢化物络合物中的二氢化物作为氢开关调节铱中心的化合价。
• Vinyl Weinreb amides: a versatile alternative to vinyl ketone substrates for the Heck arylation
  作者：David B. Baker、Peter T. Gallagher、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.009

  日期：2013.5

  This paper describes the use of unsaturated Weinreb amides as excellent substrates for the Heck reaction. Subsequent derivatization of the products with organometallic reagents allowed access to a variety of substituted vinyl ketones that could not have been prepared directly via Heck reaction on unsaturated ketone precursors. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.