5-(d)-menthyloxy-4-phenylthiobutyrolactone | 122169-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-(d)-menthyloxy-4-phenylthiobutyrolactone
• 英文别名: (4S,5S)-5-[(1S,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-4-phenylsulfanyloxolan-2-one
• CAS: 122169-83-9
• 化学式: C₂₀H₂₈O₃S
• 分子量: 348.507
• InChiKey: XGLWGCATXFVQIR-IZOMPHCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(d)-menthyloxy-4-phenylthiobutyrolactone 生成 (R)-2-(环氧乙烷-2-基)乙烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Feringa, Ben L.; Jong, Johannes C. de, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1992, vol. 101, # 7, p. 627 - 640

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-薄荷醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 5-(d)-menthyloxy-4-phenylthiobutyrolactone
  参考文献：
  名称：

  5-烷氧基-2（5h）-呋喃酮的不对称1,4-加成反应：（r）-和（s）-3,4-环氧-1-丁醇的有效合成

  摘要：

  描述了对映体纯的5-薄荷基氧基-2（5H）-呋喃酮的合成，以及对这些丁烯内酯进行非对映选择性的1,4-加成硫醇以生成新的同手性C4-合成子。通过辛可尼定催化的苯硫酚加成反应，可实现对映体过量13％的5-甲氧基-2（5H）-呋喃酮的动力学拆分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86092-0

文献信息

• Phenylsylfonyl-substituted 5-alkoxy-2(5H)-furanones; a new class of highly reactive chiral dienophiles.
  作者：Johannes C. de Jong、Keimpe J. van den Berg、Albert M. van Leusen、Ben L. Feringa

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80582-q

  日期：1991.12

  The synthesis of enantiomerically pure (5S)-5-(d-menthyloxy)-4-(phenylsulfonyl)-2(5H)-furanone () and the application of as efficient dienophile in Diels-Alder reactions under mild conditions with enantio-selectivities > 98% e.e. are described.

  对映体纯的（5S）-5-（d-薄荷氧基）-4-（苯磺酰基）-2（5H）-呋喃酮（）的合成及其作为有效的亲二烯体在温和条件下具有对映选择性的Diels-Alder反应中的应用描述了> 98％ee。
• FERINGA, BEN L.;DE, LANGE BEN, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 23, C. 7213-7222
  作者：FERINGA, BEN L.、DE, LANGE BEN

  DOI：——

  日期：——