3,4-dihydroxy-5-[(Z)-4-hydroxy-3-methylbut-2-enyl]benzaldehyde | 866535-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-dihydroxy-5-[(Z)-4-hydroxy-3-methylbut-2-enyl]benzaldehyde
• CAS: 866535-41-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: XFKBQZFSFPUKQL-WAPJZHGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydroxy-5-[(Z)-4-hydroxy-3-methylbut-2-enyl]benzaldehyde 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以87%的产率得到9-hydroxy-3-methyl-2,5-dihydro-1-benzoxepin-7-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  两种天然存在的3-甲基-2,5-二氢-1-苯并二甲苯甲酸的合成

  摘要：

  两种天然存在的3-甲基-2,5-二氢-1-苯并二甲苯甲酸，6-羟基-3-甲基-8-（苯乙基）-2,5-二氢-1-苯并二甲苯胺-9-羧酸（鲁丹宁E ）（1）和9-羟基-3-甲基-2,5-二氢-1-苯并二甲基-7-羧酸（2）的合成方法是使用Stille偶联，然后进行Mitsunobu环化。

  DOI：

  10.1021/jo050550l
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-羟基-3-甲氧基苯甲醛 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯胂 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 3,4-dihydroxy-5-[(Z)-4-hydroxy-3-methylbut-2-enyl]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  两种天然存在的3-甲基-2,5-二氢-1-苯并二甲苯甲酸的合成

  摘要：

  两种天然存在的3-甲基-2,5-二氢-1-苯并二甲苯甲酸，6-羟基-3-甲基-8-（苯乙基）-2,5-二氢-1-苯并二甲苯胺-9-羧酸（鲁丹宁E ）（1）和9-羟基-3-甲基-2,5-二氢-1-苯并二甲基-7-羧酸（2）的合成方法是使用Stille偶联，然后进行Mitsunobu环化。

  DOI：

  10.1021/jo050550l