1-(4-(5-amino-1,3-dimethylpyrazol-4-yl)phenyl)ethanone | 1370351-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(5-amino-1,3-dimethylpyrazol-4-yl)phenyl)ethanone
• 英文别名: 1-[4-(5-Amino-1,3-dimethylpyrazol-4-yl)phenyl]ethanone；1-[4-(5-amino-1,3-dimethylpyrazol-4-yl)phenyl]ethanone
• CAS: 1370351-94-2
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O
• 分子量: 229.282
• InChiKey: ZEYNJWVOHHIDOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1,3-二甲基吡唑 、 4-溴苯乙酮 在 PdCl(C₃H₅)(dppb) 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以85%的产率得到1-(4-(5-amino-1,3-dimethylpyrazol-4-yl)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  使用非保护的吡唑衍生物抑制胺型反应和钯催化的直接芳基化反应的催化体系

  摘要：

  发现使用各种芳基溴化物，钯可以在未保护的5-氨基吡唑的C-4处催化直接芳基化，并以高收率进行。发现乙酸钾作为碱的选择对于抑制胺化反应和促进直接芳基化至关重要。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100726

文献信息

• Catalytic System for Inhibition of Amination-Type Reaction and Palladium-Catalysed Direct Arylation using Non-Protected Pyrazole Derivatives
  作者：Fazia Derridj、Julien Roger、Safia Djebbar、Henri Doucet

  DOI：10.1002/adsc.201100726

  日期：2012.3

  The palladium‐catalysed direct arylation at C‐4 of non‐protected 5‐aminopyrazoles was found to proceed in high yields using a variety of aryl bromides. The choice of potassium acetate as the base was found to be crucial to inhibit the amination reaction and to promote the direct arylation.

  发现使用各种芳基溴化物，钯可以在未保护的5-氨基吡唑的C-4处催化直接芳基化，并以高收率进行。发现乙酸钾作为碱的选择对于抑制胺化反应和促进直接芳基化至关重要。