1-(2-methoxyphenyl)-3-(pyridin-2-yl)propan-1-one | 1261284-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-methoxyphenyl)-3-(pyridin-2-yl)propan-1-one
• 英文别名: 1-(2-Methoxyphenyl)-3-pyridin-2-ylpropan-1-one
• CAS: 1261284-58-5
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: SYDBWHNPHMFLGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methoxyphenyl)-3-(pyridin-2-yl)propan-1-one 在 三氟乙酸 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 18-冠醚-6 、 氢气 、 大茴香酸 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 、 sodium chloride 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 甲苯 为溶剂， 90.0 ℃ 、6.08 MPa 条件下， 以87 %的产率得到(3S,8aS)-3-(2-methoxyphenyl)octahydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  用于生产吲哚里西啶和喹里西啶的经济路线的不对称氢化/N-烷基化序列

  摘要：

  吡啶的不对称氢化和随后的 N-烷基化产生吲哚里西啶和喹里西啶。Cl -的存在导致最初形成的醇的绝对构型得以保留。非共价相互作用、氢键、π-π堆积和静电相互作用在调节反应过程的立体选择性方面也发挥着重要作用。

  DOI：

  10.1002/anie.202308836
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(2-Methoxy-phenyl)-3-pyridin-2-yl-propenone 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以56 %的产率得到1-(2-methoxyphenyl)-3-(pyridin-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  用于生产吲哚里西啶和喹里西啶的经济路线的不对称氢化/N-烷基化序列

  摘要：

  吡啶的不对称氢化和随后的 N-烷基化产生吲哚里西啶和喹里西啶。Cl -的存在导致最初形成的醇的绝对构型得以保留。非共价相互作用、氢键、π-π堆积和静电相互作用在调节反应过程的立体选择性方面也发挥着重要作用。

  DOI：

  10.1002/anie.202308836

文献信息

• Vinylpyridines as Building Blocks for the Photocatalyzed Synthesis of Alkylpyridines
  作者：Luca Capaldo、Maurizio Fagnoni、Davide Ravelli

  DOI：10.1002/chem.201701346

  日期：2017.5.11

  The photocatalyzed addition of several hydrogen donors (ethers, aldehydes, alkanes, amides) onto vinylpyridines was achieved. This approach provided access to alkylpyridines, which are important building blocks for the preparation of compounds with biological activity. The strategy was very simple and straightforward because it required only a small amount of a cheap decatungstate salt as photocatalyst

  实现了几种氢供体（醚，醛，烷烃，酰胺）的光催化加成到乙烯基吡啶上。这种方法提供了对烷基吡啶的访问，烷基吡啶是制备具有生物活性的化合物的重要组成部分。该策略非常简单明了，因为它只需要少量廉价的廉价的癸二酸盐作为光催化剂。作为附加的优点，该反应可以在阳光照射下以及在流动条件下进行。
• [EN] PYRIDINE DERIVATIVES WITH UMAMI FLAVOUR<br/>[FR] DÉRIVÉS DE LA PYRIDINE AYANT UN GOÛT UMAMI
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2011004016A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  A compound (including salts thereof) according to Formula I in which R1 is H, methyl or ethyl; R2 is H, OH, fluorine, C1-C4 linear or branched alkyl, C1-C6 alkoxy wherein the alkyl group is linear or branched, or a C3-C5 cycloalkyl moiety; R3 is H, methoxy, methyl or ethyl; or R2 and R3 together form a bridging moiety -O-CH2-O- between the phenyl carbon atoms to which they are connected; R4 is OH or methoxy; and R5 and R6 are independently H or methyl; R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are such that, (i) when R2 and R3 together form a bridging moiety -O-CH2-O- between the phenyl carbon atoms to which they are connected, R1, R5, R6 are H, and R4 is OH; and (ii) when R4 is OH and R1-R3 are H, at least one of R5, R6 is methyl.

  公式I中的化合物（包括其盐），其中R1为H，甲基或乙基；R2为H，OH，氟，C1-C4线性或支链烷基，C1-C6烷氧基，其中烷基是线性或支链，或C3-C5环烷基；R3为H，甲氧基，甲基或乙基；或R2和R3共同形成桥连基-O-CH2-O-，连接到它们连接的苯基碳原子之间；R4为OH或甲氧基；R5和R6独立地为H或甲基；R1，R2，R3，R4，R5和R6满足以下条件：（i）当R2和R3共同形成桥连基-O- -O-，连接到它们连接的苯基碳原子之间时，R1，R5，R6为H，R4为OH；（ii）当R4为OH且R1-R3为H时，R5，R6中至少有一个为甲基。
• Pyridine Derivatives With Umami Flavour
  申请人：Wang Yili

  公开号：US20120121783A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  A compound (including salts thereof) according to Formula I in which R 1 is H, methyl or ethyl; R 2 is H, OH, fluorine, C 1 -C 4 linear or branched alkyl, C 1 -C 6 alkoxy wherein the alkyl group is linear or branched, or a C 3 -C 5 cycloalkyl moiety; R 3 is H, methoxy, methyl or ethyl; or R 2 and R 3 together form a bridging moiety —O—CH 2 —O— between the phenyl carbon atoms to which they are connected; R 4 is OH or methoxy; and R 5 and R 6 are independently H or methyl; R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are such that, (i) when R 2 and R 3 together form a bridging moiety —O—CH 2 —O— between the phenyl carbon atoms to which they are connected, R 1 , R 5 , R 6 are H, and R 4 is OH; and (ii) when R 4 is OH and R 1 —R 3 are H, at least one of R 5 , R 6 is methyl.

  公式I中的化合物（包括其盐），其中R1为H，甲基或乙基；R2为H，OH，氟，C1-C4线性或支链烷基，C1-C6烷氧基，其中烷基是线性或支链的，或C3-C5环烷基；R3为H，甲氧基，甲基或乙基；或R2和R3一起形成桥接基-O-CH2-O-，位于它们连接的苯基碳原子之间；R4为OH或甲氧基；且R5和R6独立地为H或甲基；R1，R2，R3，R4，R5和R6的取值使得，（i）当R2和R3一起形成桥接基-O- -O-，位于它们连接的苯基碳原子之间时，R1，R5，R6为H，R4为OH；（ii）当R4为OH且R1-R3为H时，至少有一个R5，R6为甲基。
• PYRIDINE DERIVATIVES WITH UMAMI FLAVOUR
  申请人：Givaudan SA

  公开号：EP2451781B1

  公开（公告）日：2013-09-18
• US9173424B2
  申请人：——

  公开号：US9173424B2

  公开（公告）日：2015-11-03