((2S,3R,4E,7Z)-3-isopropyl-5-((S)-N-methyl-S-phenylsulfonimidoyl)-2,3,6,9-tetrahydro-1H-azonin-2-yl)methanol | 1312214-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ((2S,3R,4E,7Z)-3-isopropyl-5-((S)-N-methyl-S-phenylsulfonimidoyl)-2,3,6,9-tetrahydro-1H-azonin-2-yl)methanol
• CAS: 1312214-25-7
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₂S
• 分子量: 348.51
• InChiKey: PWTDMTUHLTVQMF-XXUGCMLISA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4E,7Z)-2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-1-(tert-butylsulfonyl)-3-isopropyl-5-((S)-N-methyl-S-phenylsulfonimidoyl)-2,3,6,9-tetrahydro-1H-azonine 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以86%的产率得到((2S,3R,4E,7Z)-3-isopropyl-5-((S)-N-methyl-S-phenylsulfonimidoyl)-2,3,6,9-tetrahydro-1H-azonin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  环氧亚砜取代的N-拴住的三烯环封闭复分解：中环氮杂环的模块不对称合成。

  摘要：

  已开发出具有高取代度的亚磺酰亚胺取代的中环氮杂环（MRNH）的合成。它的关键步骤是磺酰亚胺亚胺取代的N系三烯的模块化不对称合成及其Ru催化的闭环复分解（RCM）反应。通过1）磺基肟-取代allyltitanium复合物与非对映选择性氨基烷基化，得到对映和diastereopure高度取代的N-拴三烯ñ -叔-butylsulfonyliminoester，2）Ñ的高烯丙基-allylation Ñ-磺胺，3）α-硫代烯基磺酰亚胺亚胺的烯丙基化，羟烷基化和甲酰化，以及4）α-甲酰基烯基磺酰亚胺亚胺的烯丙基化。磺胺基亚胺取代的1,7,10和1,7,12-三烯经Ru催化的RCM反应立体选择性地获得了相应的9、10和11元MRNHs，收率很高。在亚磺酰亚胺取代的1,7,10-三烯及其相应的1,10-二烯的情况下，发现在反应性上有一个有趣的差异。尽管三烯容易进行RCM反应，但二烯仅在Ti（O i P

  DOI：

  10.1002/chem.201003172