methyl 6-O-acetyl-2,3-di-O-benzoyl-4-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-2,3-di-O-benzoyl-4-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 1407152-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-O-acetyl-2,3-di-O-benzoyl-4-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-2,3-di-O-benzoyl-4-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Bz(-2)[Bz(-3)][Bn(-4)]Glc6Ac(b1-6)[Bz(-2)][Bz(-3)][Bn(-4)]Glc(b1-6)[Bn(-2)][Bn(-3)][Bn(-4)]a-Glc1Me；[(2R,3R,4S,5R,6R)-2-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-(acetyloxymethyl)-3,4-dibenzoyloxy-5-phenylmethoxyoxan-2-yl]oxymethyl]-5-benzoyloxy-6-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]-3-phenylmethoxyoxan-4-yl] benzoate
• CAS: 1407152-03-7
• 化学式: C₈₄H₈₂O₂₁
• 分子量: 1427.56
• InChiKey: YTNZMDMBYCVLLC-UFHZNVHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.8
• 重原子数：
  105
• 可旋转键数：
  37
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  233
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷 、 p-tolyl 2,3-di-O-benzoyl-4-O-benzyl-6-(2,3-di-O-benzoyl-4-O-benzyl-6-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到methyl 6-O-acetyl-2,3-di-O-benzoyl-4-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-2,3-di-O-benzoyl-4-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  In situ formation of β-glycosyl imidinium triflate from participating thioglycosyl donors: elaboration to disarmed–armed iterative glycosylation

  摘要：

  β-葡糖基亚胺三氟甲磺酸盐是从参与去甲基化-甲基化迭代糖基化反应的硫代糖供体中生成的，并用于一步法寡糖合成。

  DOI：

  10.1039/c2cc35032g