p-tolyl 2,3-di-O-benzoyl-4-O-benzyl-6-(2,3-di-O-benzoyl-4-O-benzyl-6-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1407151-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: p-tolyl 2,3-di-O-benzoyl-4-O-benzyl-6-(2,3-di-O-benzoyl-4-O-benzyl-6-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: p-tolyl 6-O-(6-O-acetyl-2,3-di-O-benzoyl-4-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-2,3-di-O-benzoyl-4-O-benzylthio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1407151-88-5
• 化学式: C₆₃H₅₈O₁₅S
• 分子量: 1087.21
• InChiKey: SCELQWGFQQWSLS-SDXUSHBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.19
• 重原子数：
  79.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  177.65
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷 、 p-tolyl 2,3-di-O-benzoyl-4-O-benzyl-6-(2,3-di-O-benzoyl-4-O-benzyl-6-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到methyl 6-O-acetyl-2,3-di-O-benzoyl-4-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-2,3-di-O-benzoyl-4-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  In situ formation of β-glycosyl imidinium triflate from participating thioglycosyl donors: elaboration to disarmed–armed iterative glycosylation

  摘要：

  β-葡糖基亚胺三氟甲磺酸盐是从参与去甲基化-甲基化迭代糖基化反应的硫代糖供体中生成的，并用于一步法寡糖合成。

  DOI：

  10.1039/c2cc35032g
• 作为产物：
  描述：

  6-O-acetyl-2,3-di-O-benzoyl-4-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 p-tolyl 2,3-di-O-benzoyl-4-O-benzyl-6-(2,3-di-O-benzoyl-4-O-benzyl-6-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  In situ formation of β-glycosyl imidinium triflate from participating thioglycosyl donors: elaboration to disarmed–armed iterative glycosylation

  摘要：

  β-葡糖基亚胺三氟甲磺酸盐是从参与去甲基化-甲基化迭代糖基化反应的硫代糖供体中生成的，并用于一步法寡糖合成。

  DOI：

  10.1039/c2cc35032g

文献信息

• Direct Dehydrative Glycosylation Catalyzed by Diphenylammonium Triflate
  作者：Mei-Yuan Hsu、Sarah Lam、Chia-Hui Wu、Mei-Huei Lin、Su-Ching Lin、Cheng-Chung Wang

  DOI：10.3390/molecules25051103

  日期：——

  dehydrative glycosylations of carbohydrate hemiacetals catalyzed by diphenylammonium triflate under microwave irradiation are described. Both armed and disarmed glycosyl-C1-hemiacetal donors were efficiently glycosylated in moderate to excellent yields without the need for any drying agents and stoichiometric additives. This method has been successfully applied to a solid-phase glycosylation.

  描述了在微波辐射下由三氟甲磺酸二苯基铵催化的碳水化合物半缩醛的直接脱水糖基化的方法。武装和解除武装的糖基-C1-半缩醛供体均以中等至优异的产率有效糖基化，无需任何干燥剂和化学计量添加剂。该方法已成功应用于固相糖基化。