5-({5-[(5-amino-6-tert-butoxycarbonylmethoxy-pyridine-2-carbonyl)amino]-6-tert-butoxycarbonylmethoxy-pyridine-2-carbonyl}amino)-6-tert-butoxycarbonylmethoxy-pyridine-2-carboxylic acid methyl ester | 653574-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-({5-[(5-amino-6-tert-butoxycarbonylmethoxy-pyridine-2-carbonyl)amino]-6-tert-butoxycarbonylmethoxy-pyridine-2-carbonyl}amino)-6-tert-butoxycarbonylmethoxy-pyridine-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 653574-48-2
• 化学式: C₃₇H₄₆N₆O₁₃
• 分子量: 782.805
• InChiKey: JLCFYSSVMQFYQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  785.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  255.78
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-({5-[(5-amino-6-tert-butoxycarbonylmethoxy-pyridine-2-carbonyl)amino]-6-tert-butoxycarbonylmethoxy-pyridine-2-carbonyl}amino)-6-tert-butoxycarbonylmethoxy-pyridine-2-carboxylic acid methyl ester 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以99%的产率得到5-({5-[(5-amino-6-carboxymethoxy-pyridine-2-carbonyl)amino]-6-carboxymethoxy-pyridine-2-carbonyl}amino)-6-carboxymethoxy-pyridine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  改变方解石晶体生长的合成折叠体的设计

  摘要：

  一种低聚吡啶折叠体，其结构由分叉的氢键决定，旨在通过三个羧酸盐识别方解石的表面，从分子的一个表面突出。在三聚体的低浓度下，专门形成具有角状齿状生长的细长方解石晶体，确定为 {0l} 面。在相关单体的存在下，仅形成方解石菱面体，这表明通过折叠体和生长方解石晶体的新表达面之间的特定相互作用，是有序排列的羧酸盐引起了形态变化。

  DOI：

  10.1021/ja037614z
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-3-硝基吡啶-2-醇 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 四(三苯基膦)钯 、 草酰氯 、 氢气 、 臭氧 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 silver carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 5-({5-[(5-amino-6-tert-butoxycarbonylmethoxy-pyridine-2-carbonyl)amino]-6-tert-butoxycarbonylmethoxy-pyridine-2-carbonyl}amino)-6-tert-butoxycarbonylmethoxy-pyridine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  改变方解石晶体生长的合成折叠体的设计

  摘要：

  一种低聚吡啶折叠体，其结构由分叉的氢键决定，旨在通过三个羧酸盐识别方解石的表面，从分子的一个表面突出。在三聚体的低浓度下，专门形成具有角状齿状生长的细长方解石晶体，确定为 {0l} 面。在相关单体的存在下，仅形成方解石菱面体，这表明通过折叠体和生长方解石晶体的新表达面之间的特定相互作用，是有序排列的羧酸盐引起了形态变化。

  DOI：

  10.1021/ja037614z

文献信息

• Design and Synthesis of Oligoamide-Based Double α-Helix Mimetics
  作者：Oleg V. Kulikov、Sam Thompson、Hai Xu、Christopher D. Incarvito、Richard T. W. Scott、Ishu Saraogi、Laura Nevola、Andrew D. Hamilton

  DOI：10.1002/ejoc.201300363

  日期：2013.6

  An extensive series of bis-oligobenzamides and bis-oligopyridylamides have been efficiently prepared and studied by X-ray analysis and computational methods. A modular synthesis led to double -helix mimics bearing between two and ten branched side-chains. The inter-helix angle and distance can be tuned by varying the length and rigidity of the spacer, thereby reproducing the recognition domains of

  已经通过 X 射线分析和计算方法有效地制备和研究了一系列广泛的双低聚苯甲酰胺和双低聚吡啶基酰胺。模块化合成导致双螺旋模拟物在两到十个支链侧链之间承载。可以通过改变间隔物的长度和刚度来调整螺旋间角度和距离，从而再现一系列超二级结构的识别域。
• Synthetic α-Helix Mimetics as Agonists and Antagonists of Islet Amyloid Polypeptide Aggregation
  作者：Ishu Saraogi、James A. Hebda、Jorge Becerril、Lara A. Estroff、Andrew D. Miranker、Andrew D. Hamilton

  DOI：10.1002/anie.200901694

  日期：2010.1.18

  Split personality: A series of oligoamide‐based helix mimetics bind to a complementary helical motif in Islet amyloid polypeptide (IAPP), a protein implicated in the pathology of type II diabetes. These compounds accelerated IAPP amyloid formation under lipid‐free conditions, but inhibited it under lipid‐catalyzed conditions. hIAPP=human IAPP.

  人格分裂：一系列基于寡酰胺的螺旋模拟物与胰岛淀粉样多肽 (IAPP) 中的互补螺旋基序结合，IAPP 是一种与 II 型糖尿病病理有关的蛋白质。这些化合物在无脂质条件下加速了 IAPP 淀粉样蛋白的形成，但在脂质催化条件下抑制了它。hIAPP=人类IAPP。