1-deisopropenyl-1-acetyl-A-norpaclitaxel | 205750-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-deisopropenyl-1-acetyl-A-norpaclitaxel
• 英文别名: [(1R,2S,3S,5S,8R,10S,11S,13R,16S)-3-acetyl-8,16-diacetyloxy-5-[(2R,3S)-3-benzamido-2-hydroxy-3-phenylpropanoyl]oxy-11-hydroxy-6,10-dimethyl-9-oxo-14-oxatetracyclo[8.6.0.03,7.013,16]hexadec-6-en-2-yl] benzoate
• CAS: 205750-03-4
• 化学式: C₄₆H₄₇NO₁₄
• 分子量: 837.877
• InChiKey: NREMPWLKGUSZFQ-WTQSEWGSSA-N

物化性质

• 沸点：
  956.579±65.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.411±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  218
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-deisopropenyl-1-acetyl-A-norpaclitaxel 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以69%的产率得到1-deisopropenyl-1-acetyl-8,9-oxido-A-norpaclitaxel
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of C-1 and ring modified A-norpaclitaxels

  摘要：

  1-deisopropenyl-1-acetoxy-A-norpaclitaxel, 1-deisopropenyl-A-norpaclitaxel, 1-deisopropenyl-1-acetyl-8,9-oxido-A-norpaclitaxel, and A-nor-C-norpaclitaxel were synthesized. The biological activities of these analogs were determined, and structure-activity relationships for the C-1 position are suggested. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00500-1
• 作为产物：
  描述：

  2',7-bis-O-(triethylsilyl)-A-norpaclitaxel 在 盐酸 、 甲醇 、 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 反应 1.25h， 生成 1-deisopropenyl-1-acetyl-A-norpaclitaxel
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of A-nor-paclitaxel analogues

  摘要：

  A number of paclitaxel analogues with a 5-membered A-ring (A-nor-paclitaxels, or (15 right-arrow 1)-abeo-paclitaxels) have been prepared in order to determine whether analogues of this class might have improved bioactivity as compared with paclitaxel. Most of the compounds synthesized were less active than paclitaxel, but one analogue was equivalent to paclitaxel in a tubulin-assembly assay, and another analogue was more cytotoxic than paclitaxel in two different cell lines of the NCI screen.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00035-7