8-(2-nitrobutyl)quinoline | 1381984-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-(2-nitrobutyl)quinoline
• CAS: 1381984-78-6
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: PINNQYNRKQCEFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  56.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-溴甲基喹啉 、 硝基丙烷 在 (2,6-dimethylphenyl)amino-4-(2,6-dimethylphenyl)imino-2-pentene 、 copper(I) bromide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到8-(2-nitrobutyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  使用铜催化的热氧化还原催化对硝基烷烃进行苄基化：实现硝基烷烃的简便 C-烷基化

  摘要：

  一个多世纪以来，在温和条件下硝基烷烃的 C-烷基化一直是有机合成中的重大挑战。在此，我们报告了一种原位生成的简单 Cu(I) 催化剂，该催化剂使用丰富的苄基溴和相关的杂芳族化合物对硝基烷烃的 C-苄基化非常有效。我们相信这个过程是通过热氧化还原机制进行的，可以在温和的反应条件下获得各种复杂的硝基烷烃，并且代表了开发用于硝基烷烃烷基化的通用催化系统的第一步。

  DOI：

  10.1021/ja304561c