(2,6-dimethylphenyl)amino-4-(2,6-dimethylphenyl)imino-2-pentene | 267431-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,6-dimethylphenyl)amino-4-(2,6-dimethylphenyl)imino-2-pentene
• 英文别名: 2-(2,6-dimethylphenyl)amine-4-(2,6-dimethylphenyl)imine-2-pentene；2,4-bis[(2,6-dimethylphenyl)imino]pentane；[CH(C(methyl)N(2,6-dimethylphenyl))₂H]；N-{3-[(2,6-Dimethylphenyl)amino]-1-methyl-2-buten-1-ylidene}-2,6-dimethylbenzenamine；N-[4-(2,6-dimethylphenyl)iminopent-2-en-2-yl]-2,6-dimethylaniline
• CAS: 267431-79-8
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂
• 分子量: 306.451
• InChiKey: XXZVZICLUJKKAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P273,P501
• 危险性描述：
  H410
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,6-dimethylphenyl)amino-4-(2,6-dimethylphenyl)imino-2-pentene 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到[CH(C(methyl)N(2,6-dimethylphenyl))₂Li]
  参考文献：
  名称：

  碱性金属卤化物对小分子活化的β-二酮基氨基镍（I）的稳定作用

  摘要：

  最初通过钾源还原β-二酮亚氨基卤化镍（II）卤化物[L t Bu Ni II Br] [L t Bu = CH（C t BuNdippipp）2 –，dipp = 2,6-二异丙基苯基]。 [（L t Bu Ni I）x（μBr）x K x ]聚集体的形成，可以对其进行分离，并针对x =∞和6进行表征。KBr等效物容易让位给外部供体或要在以下温度活化的底物中心镍原子。要测试，在[L t Bu] –影响具有较小空间拥塞的KBr加合物β-二酮基亚胺配体的形成，即L Me6和L Me7 [L Me6 = CH（CMeNdmp）2 –，L Me7 = CMe（CMeNdmp）2 –，dmp = 2,6 -二甲基苯基]。通过用n BuLi对HL Me6进行质子化，然后用NiBr 2（dme）处理，制备了镍（II）前体化合物[L Me6 Ni II（μ-Br）2 Li（THF）2）并显示出与[（L Me6

  DOI：

  10.1002/zaac.201800100
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯胺 、 乙酰丙酮 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2,6-dimethylphenyl)amino-4-(2,6-dimethylphenyl)imino-2-pentene
  参考文献：
  名称：

  芳基氯化物的Heck和Buchwald-Hartwig偶联反应的高效通用方法

  摘要：

  β-二酮基亚氨基膦Pd络合物可作为芳基氯化物与烯烃的Heck偶联的有力催化剂。在相对温和的条件下有效地偶联了各种芳基和杂芳基氯化物。此外，在室温下，这种催化体系在失活的和位阻的芳基氯化物的布赫瓦尔德-哈特维格偶联中也被证明具有很高的活性。

  DOI：

  10.1021/ol202177k
• 作为试剂：
  描述：

  trans-(3-phenylcyclopropyl)methanol 在 咪唑 、 (2,6-dimethylphenyl)amino-4-(2,6-dimethylphenyl)imino-2-pentene 、 溴 、 三氧化硫吡啶 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 copper(I) bromide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  铜催化硝基烷烃与α-溴腈的烷基化：β-氰基硝基硝基烷烃的合成

  摘要：

  铜催化现在可以使硝基链烷烃与α-溴腈高效C-烷基化。使用简单且廉价的催化剂，该方法提供了获得β-氰基硝基链烷的途径。该方法高度耐受各种官能团和取代模式。这些功能密集的产物用作正交掩蔽的1,3-二胺，可以选择性地显示出它们以获取差异取代的二胺。这些产物也可用于形成复杂的氰基烯烃和5-氨基异恶唑。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00093

文献信息

• Facile, Catalytic Dehydrocoupling of Phosphines Using β‐Diketiminate Iron(II) Complexes
  作者：Andrew K. King、Antoine Buchard、Mary F. Mahon、Ruth L. Webster

  DOI：10.1002/chem.201503399

  日期：2015.11.2

  Catalytic dehydrocoupling of primary and secondary phosphines has been achieved for the first time using an iron pre‐catalyst. The reaction proceeds under mild reaction conditions and is successful with a range of diarylphosphines. A proton acceptor is not needed for the transformation to take place, but addition of 1‐hexene does allow for turnover at 50 °C. The catalytic system developed also facilitates

  使用铁预催化剂首次实现了伯膦和仲膦的催化脱氢偶联。反应在温和的反应条件下进行，并成功地用了一系列的二芳基膦。进行转化不需要质子受体，但是添加1-己烯的确可以在50°C下转换。所开发的催化系统还促进了苯基膦和二环己基膦的脱氢偶联。溶剂的变化会关闭脱氢偶联，以使烯烃进行氢磷酸化。
• A Highly Active and General Catalyst for the Stille Coupling Reaction of Unreactive Aryl, Heteroaryl, and Vinyl Chlorides under Mild Conditions
  作者：Dong-Hwan Lee、Yingjie Qian、Ji-Hoon Park、Jong-Suk Lee、Sang-Eun Shim、Myung-Jong Jin

  DOI：10.1002/adsc.201300075

  日期：2013.6.17

  efficient and general catalyst in the Stille coupling reaction of various aryl and heteroaryl chlorides with organostannanes. The results show that this catalytic system allows for the use of less reactive substrates such as deactivated or sterically hindered aryl chlorides. A catalyst loading of 0.5 mol% was sufficient to achieve excellent performance under relatively mild reaction conditions. Furthermore

  在各种芳基和杂芳基氯化物与有机锡的斯蒂尔偶联反应中，发现β-二酮亚氨基膦膦-钯配合物可作为一种有效的通用催化剂。结果表明，该催化体系允许使用反应性较低的底物，例如失活或空间受阻的芳基氯化物。0.5mol％的催化剂负载量足以在相对温和的反应条件下获得优异的性能。此外，催化剂的范围扩展到氯乙烯的偶联。
• Rh and Ir β-Diiminate Complexes of Boranes, Silanes, Germanes, and Stannanes
  作者：Nan Zhang、Rebecca S. Sherbo、Gurmeet Singh Bindra、Di Zhu、Peter H. M. Budzelaar

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00469

  日期：2017.11.13

  (MeBDI)Rh(HSiEt3)2. Such functionalization was not observed for any of the new complexes reported here. On the basis of the idea that stannane dissociation might be prohibitive, we obtained evidence that it is possible to effect such functionalization via generation of a stannane within the coordination sphere of the metal: treatment of (MeBDI)Rh(COE)(N2) with SnMe4 and H2 produced a mixture of (MeBDI)Rh(HSnMe3)2

  这里报告是类型的若干新的加合物（ř BDI）M（HE）2其中[R BDI是β-diiminate配体[2,6-R 2 ç 6 ħ 3 N═CMe] 2 CH（R =甲基，乙基，MeO； M ＝ Rh，Ir； HE ＝ HSiEt 3，HGeEt 3，HSn n Bu 3，HBPin）。DFT计算用于分析在这些和相关的Cp键合*络合物，特别是相对于到H-E键的氧化加成（OA）的程度：这增加了次H 2
• Rational Design of an Iron‐Based Catalyst for Suzuki–Miyaura Cross‐Couplings Involving Heteroaromatic Boronic Esters and Tertiary Alkyl Electrophiles
  作者：Michael P. Crockett、Alexander S. Wong、Bo Li、Jeffery A. Byers

  DOI：10.1002/anie.201914315

  日期：2020.3.23

  cross‐coupling reactions between a variety of alkyl halides and unactivated aryl boronic esters using a rationally designed iron‐based catalyst supported by β‐diketiminate ligands are described. High catalyst activity resulted in a broad substrate scope that included tertiary alkyl halides and heteroaromatic boronic esters. Mechanistic experiments revealed that the iron‐based catalyst benefited from the

  描述了使用合理设计的β-二酮基配体支撑的铁基催化剂，各种烷基卤化物与未活化的芳基硼酸酯之间的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。较高的催化剂活性导致较宽的底物范围，其中包括叔烷基卤化物和杂芳族硼酸酯。机理实验表明，铁基催化剂得益于β-二酮基配体支持低配位和高还原性铁酰胺中间体的倾向，这对于实现铃木-宫浦交叉偶联反应所需的过渡金属步骤非常有效。
• General and highly active catalyst for mono and double Hiyama coupling reactions of unreactive aryl chlorides in water
  作者：Dong-Hwan Lee、Ji-Young Jung、Myung-Jong Jin

  DOI：10.1039/c0cc03535a

  日期：——

  A new beta-diketiminatophosphane Pd catalyst was found to be highly effective in the mono and double Hiyama coupling reactions of unactivated aryl chlorides in water.

  发现一种新的β-二酮基亚氨基膦Pd催化剂在水中未活化的芳基氯化物的单和双Hiyama偶联反应中非常有效。