N-(4-formylphenyl)dithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole | 866327-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-(4-formylphenyl)dithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole
• 英文别名: 4-(4H-dithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrol-4-yl)benzaldehyde
• CAS: 866327-13-1
• 化学式: C₁₅H₉NOS₂
• 分子量: 283.375
• InChiKey: LAZGYWSAAKJNJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-formylphenyl)dithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole 在 咪唑 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.3h， 生成
  参考文献：
  名称：

  硝基亚硝基氧自由基的二噻吩并吡咯衍生物及其氧化成阳离子高自旋分子。

  摘要：

  三个R 1 = 4-苯基-，4H-和4-甲基硫代硫代苯基-的1 N-苯基硝酰基硝基氧（NN）4取代的二噻吩并[3,2-b：2'，3'-d]吡咯（DTP）衍生物（R1 2 DTP-Ph-NN，R1 = H，Ph和MeSTh）被设计，合成和表征。通过循环伏安法（CV）研究了电化学性能。所有分子均表现出两个主要的氧化峰，第一个为自由基阳离子，第二个为阳离子形成。阳离子和阳离子的形成也通过UV / Vis吸收光谱法确定了用三（4-溴苯基）铵六氯锑酸盐（魔蓝）滴定的Ph2 DTP-Ph-NN和MeSTh2 DTP-Ph-NN。另外，通过EPR光谱法证实了阳离子和阳离子的形成。最后，通过DFT研究计算了NN与自由基阳离子的交换相互作用（J / kB）。

  DOI：

  10.1002/chem.201905734
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 platinum(IV) oxide 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三叔丁基膦 、 氢气 、 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 20.0~125.0 ℃ 、758.44 kPa 条件下， 反应 15.75h， 生成 N-(4-formylphenyl)dithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  硝基亚硝基氧自由基的二噻吩并吡咯衍生物及其氧化成阳离子高自旋分子。

  摘要：

  三个R 1 = 4-苯基-，4H-和4-甲基硫代硫代苯基-的1 N-苯基硝酰基硝基氧（NN）4取代的二噻吩并[3,2-b：2'，3'-d]吡咯（DTP）衍生物（R1 2 DTP-Ph-NN，R1 = H，Ph和MeSTh）被设计，合成和表征。通过循环伏安法（CV）研究了电化学性能。所有分子均表现出两个主要的氧化峰，第一个为自由基阳离子，第二个为阳离子形成。阳离子和阳离子的形成也通过UV / Vis吸收光谱法确定了用三（4-溴苯基）铵六氯锑酸盐（魔蓝）滴定的Ph2 DTP-Ph-NN和MeSTh2 DTP-Ph-NN。另外，通过EPR光谱法证实了阳离子和阳离子的形成。最后，通过DFT研究计算了NN与自由基阳离子的交换相互作用（J / kB）。

  DOI：

  10.1002/chem.201905734

文献信息

• Steering the Conformation and Chiroptical Properties of Poly(dithienopyrrole)s Substituted with Chiral OPV Side Chains.
  作者：Wouter Vanormelingen、Lesley Pandey、Mark Van der Auweraer、Thierry Verbiest、Guy Koeckelberghs

  DOI：10.1021/ma902762z

  日期：2010.3.9

  This manuscript discusses the conformation and chiroptical properties of poly(dithienopyrrole)s (PDTPs), Substituted with oligo(phenylenevinylene) (OPV) side chains and the influence of the substitution of the OPV moiety on these features. The OPV side chains were equipped with gallic acid moieties in order to promote the formation of a helical conformation in poor solvents. The polymers were prepared by Stille-couplings and characterized by GPC and NMR, UV-vis, CID, and emission spectroscopy. It was found that OPV-PDTPs, solely equipped with (chiral) alkyl groups at the terminal gallic acid group, show a very strong tendency to adopt a helical conformation, but no resolution or the mixture of helices and therefore no chiral expression. Additional substitution of the allows for a discrimination of the mixture of lielical senses. In this way, the OPV side chains can bechirally organized by the helical PDTP backbone. Substitution of the OPV in a-position, however, sterically excludes the possibility to adopt a helical conformation, but results in a lamellar supramolecular Structure in poor solvents. The macromolecular behavior is explained in terms of space confinement and sieric hindrance in the respective Structures.