(2S,3R)-3-Acetylamino-2-(4-methoxy-benzyloxy)-4-(4-methoxy-phenoxy)-butyric acid ethyl ester | 787632-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-Acetylamino-2-(4-methoxy-benzyloxy)-4-(4-methoxy-phenoxy)-butyric acid ethyl ester
• CAS: 787632-48-8
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₇
• 分子量: 431.486
• InChiKey: ZOFQWBPHMYYMBZ-YADHBBJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  92.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-Acetylamino-2-(4-methoxy-benzyloxy)-4-(4-methoxy-phenoxy)-butyric acid ethyl ester 在 Grubbs catalyst first generation 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 锂硼氢 、 N-甲基吲哚酮 、 18-crown-ether 、 TEA 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 39.25h， 生成 1-[(3aS,6R,7S,7aS)-7-(4-Methoxy-benzyloxy)-6-(4-methoxy-phenoxymethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridin-5-yl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  1-脱氧亚氨基糖不对称合成的一般方法

  摘要：

  描述了1-脱氧甘露糖霉素及其三种其他立体异构体的立体选择性合成的一般方法。非手性烯烃6以高度立体可控的方式通过普通烯烃中间体12转化为目标化合物。的区域选择性不对称氨羟化（AA）和非对映选择性二羟基化反应中使用用于引入在目标所有四个立构的，和闭环复分解（RCM）反应物用于的建设需要六元环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00218-1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯酚 在 lithium hydroxide 、 potassium osmate(VI) 、 sodium hydride 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2S,3R)-3-Acetylamino-2-(4-methoxy-benzyloxy)-4-(4-methoxy-phenoxy)-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1-脱氧亚氨基糖不对称合成的一般方法

  摘要：

  描述了1-脱氧甘露糖霉素及其三种其他立体异构体的立体选择性合成的一般方法。非手性烯烃6以高度立体可控的方式通过普通烯烃中间体12转化为目标化合物。的区域选择性不对称氨羟化（AA）和非对映选择性二羟基化反应中使用用于引入在目标所有四个立构的，和闭环复分解（RCM）反应物用于的建设需要六元环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00218-1

文献信息

• A Highly Efficient and Stereoselective Synthesis of Polyhydroxylated Pyrrolidines via Regioselective Asymmetric Aminohydroxylation (RAA) and Intramolecular Amidomercuration Reactions
  作者：Hyunsoo Han、Satwinder Singh、Dinesh Chikkanna、Om Singh

  DOI：10.1055/s-2003-40347

  日期：——

  important polyhydroxylated pyrrolidines 8 and 9, is described. The corner stone of the present strategy is a successful implementation of the regioselective asymmetric aminohydroxylation (RAA) reaction of the designed achiral olefin I and the intramolecular stereoselective amidomercuration reaction of the δ-alkenylamide 4, which were used for the introduction of the vicinal amino alcohol functionality and for

  描述了一种新的合成策略，它允许对两个重要的多羟基化吡咯烷 8 和 9 的所有四个手性中心进行完全立体化学控制。本策略的基石是成功实施了设计的非手性烯烃 I 的区域选择性不对称氨基羟基化 (RAA) 反应和 δ-烯基酰胺 4 的分子内立体选择性酰胺化反应，用于引入邻氨基醇功能和分别用于在目标中构建五元环。
• Oxazine formation by MsCl/Et3N as a convenient tool for the stereochemical interconversion of the hydroxyl group in N-acetyl 1,3-aminoalcohols. Asymmetric synthesis of N-acetyl l-xylo- and l-arabino-phytosphingosines
  作者：Om V. Singh、Dorothy J. Kampf、Hyunsoo Han

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.030

  日期：2004.9

  Use of MsCl/Et3N was proven to provide a convenient synthetic tool for the stereochemical intercoversion of the hydroxyl group in N-acetyl 1,3-aminoalcohols. Thus, under these conditions, the alcohols 4 and 6 smoothly converted to the oxazines 5 and 7, respectively, which were hydrolyzed to generate the corresponding inverted alcohols 6 and 4 in one pot. Further elaboration of 4 and 6 led to the efficient asymmetric synthesis of N-acetyl L-xylo- and L-arabino-phytosphingosines (11 and 15), respectively, via olefin cross metathesis reactions. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.
• Stereodivergent total asymmetric synthesis of polyhydroxylated pyrrolidines via tandem allylic epoxidation and intramolecular cyclization reactions
  作者：Satwinder Singh、Hyunsoo Han

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.06.048

  日期：2004.8

  Epoxidation of the allylic alcohols 10 and 11 using the VO(acac)(2)/t-BuOOH system followed by an intramolecular 5-exo cyclization of the resulting 8-epoxycarbamates 12, 13, 18, and 19 has been shown to provide a general and efficient solution for the asymmetric synthesis of polyhydroxy pyrrolidines. The requisite vicinal amino alcohol functionality was enantio-/regio-selectively installed by the Os-catalyzed asymmetric aminohydroxylation reaction of the designed achiral olefin 6. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.