(3aS,4R,7R,7aR)-6-Benzyloxy-4-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol | 217644-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (3aS,4R,7R,7aR)-6-Benzyloxy-4-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 217644-10-5
• 化学式: C₁₆H₂₂O₆
• 分子量: 310.347
• InChiKey: CGYATHUHNJVXFV-HHHGZCDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,7R,7aR)-6-Benzyloxy-4-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol 在 镍 咪唑 、 偶氮二异丁腈 、 三丁基膦 、 亚膦酸 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 38.25h， 生成 benzyl 2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-α-D-lyxohexo-pyranoside
  参考文献：
  名称：

  由D-半乳糖实际合成2，6-二脱氧-D-lyxo-己糖（“ 2-脱氧-D-岩藻糖”）。

  摘要：

  由D-半乳糖分八步有效地制备了2,6-二脱氧-D-lyxo-己糖（总收率25％）。该合成适合于多克放大。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00160-8
• 作为产物：
  描述：

  β-半乳糖苷酶 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 (3aS,4R,7R,7aR)-6-Benzyloxy-4-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
  参考文献：
  名称：

  由D-半乳糖实际合成2，6-二脱氧-D-lyxo-己糖（“ 2-脱氧-D-岩藻糖”）。

  摘要：

  由D-半乳糖分八步有效地制备了2,6-二脱氧-D-lyxo-己糖（总收率25％）。该合成适合于多克放大。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00160-8

文献信息

• Synthesis of the C1C9 core of bengazole A: Harnessing the ambident nucleophilicity of 2-lithiooxazole
  作者：Cynthia M. Shafer、Tadeusz F. Molinski

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00494-8

  日期：1998.5

  An advanced intermediate for the synthesis of bengazole A (1) was prepared by direct grafting of oxazole to a protected side-chain synthon (prepared from d-galactose) through C-4-directed addition (oxazole numbering) to the ambident nucleophile, 2-lithiooxazole.

  通过将恶唑直接接枝到受保护的亲核试剂上，通过C-4定向加成（恶唑编号），将恶唑直接接枝到受保护的侧链合成子（由d-半乳糖制备）上，从而制备了合成苯甲A（1）的高级中间体。-硫代恶唑。