8-styryl-2'-deoxyguanosine | 1146942-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 8-styryl-2'-deoxyguanosine
• 英文别名: 2-amino-9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-8-(2-phenylethenyl)-1H-purin-6-one
• CAS: 1146942-39-3
• 化学式: C₁₈H₁₉N₅O₄
• 分子量: 369.38
• InChiKey: QMBRQDHODNDMLA-OUCADQQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-styryl-2'-deoxyguanosine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 5′-O-(4,4′-dimethoxytrityl)-3′-O-[2-cyanoethoxy-(N,N-diisopropylamino)phosphino]-N2-(dimethylformamidyl)-8-styryl-2′-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  通过内部鸟嘌呤残基芳基化操纵DNA适体-蛋白结合位点†

  摘要：

  化学修饰的适体有机会增加适体与靶标的结合亲和力，并提供结构-活性关系，以增强我们对适体折叠识别分子靶标的认识。在当前的研究中，已将8-芳基-2'-脱氧鸟苷核苷碱基插入凝血酶结合适体（TBA）的G-tetrad和中央TGT环中，以确定它们对反平行G-quadruplex（GQ）折叠和凝血酶结合的影响亲和力。附着在dG核碱基上的芳基的芳基环大小变化很大，并且对GQ稳定性（GQ热熔解（T m）值变化约20°C ）和凝血酶结合亲和力（解离常数（K d变化17倍））有很大影响））。在适体识别位点远端的中央TGT环的G8处，产生最稳定GQ结构的探针表现出最强的凝血酶结合亲和力。但是，在G-tetrad内，修饰核碱基内dG组分电子密度的变化会降低凝血酶的结合亲和力。对修饰的TBA（mTBA）和mTBA-蛋白质复合物进行的详细分子动力学（MD）模拟表明，内部8-芳基-dG修饰如何控制DNA核碱基与凝血酶氨

  DOI：

  10.1039/c8ob00704g
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧鸟苷 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 trisodium tris(3-sulfophenyl)phosphine 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 8-styryl-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  8-乙烯基-和8-苯乙烯基-2'-脱氧鸟苷修饰DNA的酶法合成——新型荧光分子探针

  摘要：

  天然核碱基的荧光类似物被广泛用作研究 DNA 杂交和拓扑结构的分子探针。在本研究中，合成了鸟苷类似物 8-乙烯基-和 8-苯乙烯基-2'-脱氧鸟苷，并将其转化为相应的 5'-三磷酸。这些 C8 修饰核苷酸经过各种 DNA 聚合酶处理，产生荧光 DNA。虽然 8-苯乙烯基修饰的核苷酸在一定程度上阻碍了 DNA 合成，但 8-乙烯基-2'-脱氧鸟苷由 DNA 聚合酶加工，强调了作为荧光光谱分子探针的广泛适用性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.03.056