methyl β-D-glucofuranosidurono-6,3-lactone | 73892-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl β-D-glucofuranosidurono-6,3-lactone
• 英文别名: (2R,3R,3aR,6R,6aR)-3,6-dihydroxy-2-methoxy-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]furan-5-one
• CAS: 73892-53-2
• 化学式: C₇H₁₀O₆
• 分子量: 190.153
• InChiKey: BSFXLEYEQVTKFZ-MZYYUKOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl β-D-glucofuranosidurono-6,3-lactone 在 磺酰氯 作用下， 以 吡啶 、 氯仿 为溶剂， 以55%的产率得到methyl 5-chloro-5-deoxy-α-L-idofuranosidurono-6,3-lactone 2-chlorosulfate
  参考文献：
  名称：

  氯脱氧六呋喃类衍生物的合成

  摘要：

  摘要1,2-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖在0°和50°下与硫酰氯反应，得到6-氯-6-脱氧-1,2-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖基呋喃糖3 1,5-双（氯硫酸盐）（3）和5,6-二氯-5,6-二脱氧-1,2-O-异亚丙基-β-1-异呋喃糖3-氯硫酸盐（7，未表征）。3的脱氯硫酸得到羟基衍生物，而吡啶处理3则得到3,5-（环硫酸盐）。7的脱硫得到5,6-二氯-5,6-二脱氧-1,2-O-异亚丙基-β-1-异呋喃糖，经酸水解后转化为3,6-脱水-5-氯-5-脱氧-1-氨基呋喃糖。还制备了5-氯-5-脱氧-α-1-偶氮呋喃并呋喃-6，3-内酯和5-氯-5-脱氧-β-1-基呋喃并呋喃-6，3-内酯衍生物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88169-5
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 D-葡萄糖醛酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 0.17h， 生成 (2S,3R,3aR,6R,6aR)-3,6-dihydroxy-2-methoxy-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]furan-5-one 、 methyl β-D-glucofuranosidurono-6,3-lactone
  参考文献：
  名称：

  Efficient glycosydation and/or esterification of d-glucuronic acid and its 6,1-lactone under solvent-free microwave irradiation

  摘要：

  2,3,4-Tri-O-acetyl-D-glucurono-6,1-lactone was obtained 'one-pot' from D-glucuronic acid. The lactone opening with different alcohols in the presence of a variety of catalysts was studied. All reactions were performed under microwave irradiatio in solvent-free conditions. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.09.043

文献信息

• Microwave-assisted synthesis of d-glucuronic acid derivatives using cost-effective solid acid catalysts
  作者：Aurore Richel、Pascal Laurent、Bernard Wathelet、Jean-Paul Wathelet、Michel Paquot

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.065

  日期：2010.3

  Monomode microwave-assisted coupling of d-glucuronic acid with alcohols, in the presence of various impregnated acid catalysts, was successfully performed, affording in almost quantitative yields the corresponding monosubstituted β-d-glucofuranosidurono-6,3-lactones in less than 10 min at 85 °C. This study evidences the synergy of microwaves and impregnated acid catalysts as a fast and clean strategy

  单模微波辅助的偶联d与醇-glucuronic酸，在各种浸渍的酸催化剂的存在下，被成功地执行，以几乎定量的产率得到相应的单取代的β- d -glucofuranosidurono -6,3-内酯在小于10分钟在85°C下。这项研究证明了微波和浸渍酸催化剂在碳水化合物化学领域的协同作用是一种快速，清洁的策略。