(E)-3-((1S,2S)-2-((S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)-1-methylcyclopropyl)prop-2-en-1-ol | 1269438-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-((1S,2S)-2-((S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)-1-methylcyclopropyl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 1269438-89-2
• 化学式: C₁₉H₃₆O₄Si
• 分子量: 356.578
• InChiKey: COZUBPYMPUSQEP-ZFQZWUEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-((1S,2S)-2-((S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)-1-methylcyclopropyl)prop-2-en-1-ol 在 cobalt(II) chloride hexahydrate 、 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.42h， 以95%的产率得到3-((1S,2S)-2-((S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)-1-methylcyclopropyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 12,13-Cyclopropyl-Epothilone B and Side-Chain-Modified Variants

  摘要：

  A general strategy has been devised for the stereoselective synthesis of 12,13-cyclopropyl-epothilone B and side-chain-modified variants thereof, which relies on late stage introduction of the heterocycle through Wittig olefination of ketone 14. Formation of the macrocycle was achieved through RCM-based ring closure and introduction of the cyclopropane moiety involved a highly selective Charette cyclopropanation of allylic alcohol 7.

  DOI：

  10.1021/ol200114k
• 作为产物：
  描述：

  (S,Z)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyl-5-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)pent-2-en-1-ol 在 草酰氯 、 diethylzinc 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 101.17h， 生成 (E)-3-((1S,2S)-2-((S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)-1-methylcyclopropyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 12,13-Cyclopropyl-Epothilone B and Side-Chain-Modified Variants

  摘要：

  A general strategy has been devised for the stereoselective synthesis of 12,13-cyclopropyl-epothilone B and side-chain-modified variants thereof, which relies on late stage introduction of the heterocycle through Wittig olefination of ketone 14. Formation of the macrocycle was achieved through RCM-based ring closure and introduction of the cyclopropane moiety involved a highly selective Charette cyclopropanation of allylic alcohol 7.

  DOI：

  10.1021/ol200114k