3,7-anhydro-4,5,6,8-tetra-O-benzyl-1-deoxy-2-deuterio-D-erythro-L-talo-octilol | 85230-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,7-anhydro-4,5,6,8-tetra-O-benzyl-1-deoxy-2-deuterio-D-erythro-L-talo-octilol
• CAS: 85230-74-6；85280-54-2；121785-29-3；121785-31-7
• 化学式: C₃₆H₄₀O₆
• 分子量: 569.702
• InChiKey: IRKGFFXYBUBGBA-IKYKCOPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.11
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 3,7-anhydro-4,5,6,8-tetra-O-benzyl-1-deoxy-2-deuterio-D-erythro-L-talo-octilol 以 吡啶 为溶剂， 反应 48.0h， 以85.5%的产率得到3,7-anhydro-4,5,6,8-tetra-O-benzyl-1-deoxy-2-deuterio-2-O-p-tolylsulfonyl-D-erythro-L-talo-octilol
  参考文献：
  名称：

  （Z）-3,7-脱水-1,2-二脱氧-2-氘-D-葡萄糖-辛-2-烯醇的合成，前手性底物用于探测葡糖基化酶的催化功能。

  摘要：

  标题化合物的合成提供了一种前手性的糖基供体底物，非常适合用作D-葡萄糖基动员酶催化功能的探针，因为酶反应在其双键的完全立体化学可以通过检查反应产物。合成的起始原料是2,6-脱水-D-甘油-D-古洛糖酸，从中得到3,7-脱水-4,5,6,8-四-O-苄基-1-脱氧-分八步制备D-甘油-D-gulo-2-辛糖。用氘化锂铝进行还原，并将所得非对映异构醇转化为（Z）-3,7-脱水-4,5,6,8-四-O-苄基-1,2-二脱氧-2-氘-D-葡萄糖-辛-2-烯醇（11）和3,7-脱水-4,5,6,8-四-O-苄基-1,2-二脱氧-2-氘-D-甘油-D-古洛辛进行了-1-烯醇（16）。副产品为3，7-脱水-2-O-苯甲酰基-4,5,6,8-四-O-苄基-1,2-二脱氧-2-氘-D-赤型-L-半乳糖辛醇和3,7-脱水-与化合物16一样，可以将2-O-苯甲酰基-4,5,6,8-四-O-苄基-1,2-二脱氧-

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84081-3
• 作为产物：
  描述：

  4,5,6,8-tetra-O-benzyl-3,7-anhydro-1-deoxy-D-glycero-D-gulo-2-octulose 2,2-dimethyl acetal 在 lithium aluminium deuteride 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3,7-anhydro-4,5,6,8-tetra-O-benzyl-1-deoxy-2-deuterio-D-erythro-L-talo-octilol
  参考文献：
  名称：

  （Z）-3,7-脱水-1,2-二脱氧-2-氘-D-葡萄糖-辛-2-烯醇的合成，前手性底物用于探测葡糖基化酶的催化功能。

  摘要：

  标题化合物的合成提供了一种前手性的糖基供体底物，非常适合用作D-葡萄糖基动员酶催化功能的探针，因为酶反应在其双键的完全立体化学可以通过检查反应产物。合成的起始原料是2,6-脱水-D-甘油-D-古洛糖酸，从中得到3,7-脱水-4,5,6,8-四-O-苄基-1-脱氧-分八步制备D-甘油-D-gulo-2-辛糖。用氘化锂铝进行还原，并将所得非对映异构醇转化为（Z）-3,7-脱水-4,5,6,8-四-O-苄基-1,2-二脱氧-2-氘-D-葡萄糖-辛-2-烯醇（11）和3,7-脱水-4,5,6,8-四-O-苄基-1,2-二脱氧-2-氘-D-甘油-D-古洛辛进行了-1-烯醇（16）。副产品为3，7-脱水-2-O-苯甲酰基-4,5,6,8-四-O-苄基-1,2-二脱氧-2-氘-D-赤型-L-半乳糖辛醇和3,7-脱水-与化合物16一样，可以将2-O-苯甲酰基-4,5,6,8-四-O-苄基-1,2-二脱氧-

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84081-3