(3α,5β)-3-hydroxycholane-24-carboxylic acid methyl ester | 38636-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3α,5β)-3-hydroxycholane-24-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 25-Homo-lithocholsaeuremethylester
• CAS: 38636-79-2
• 化学式: C₂₆H₄₄O₃
• 分子量: 404.634
• InChiKey: LTQDWHSSBYCHIF-GBURMNQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.8±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.99
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3α,5β)-3-hydroxycholane-24-carboxylic acid methyl ester 在 Jones reagent 、 三甲基氯硅烷 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 25-羟基胆甾醇
  参考文献：
  名称：

  通过 Δ 22 类固醇的交叉复分解反应合成侧链氧甾醇及其对映异构体

  摘要：

  &NA; 已经开发出一种利用与 &Dgr;22 类固醇的交叉复分解反应来制备具有不同 C-27 侧链的甾醇的合成路线。制备了在 25 和 (25R)-26 位含有羟基的天然甾醇。制备了在 C-19 处三氘化的胆固醇和 (3&bgr;,25R)-26-羟基胆固醇（27-羟基胆固醇）的对映异构体，用于未来的生物学研究。亮点氧甾醇对映体的合成。&Dgr;22 类固醇的交叉复分解反应。对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2017.03.002
• 作为产物：
  描述：

  lithocholic acid methyl ester tert-butyldimethylsilyl ether 在 咪唑 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (3α,5β)-3-hydroxycholane-24-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种胆酸衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种如式(I)所示的胆酸衍生物及其制备方法，通过酯化、氧化、溴代、脱溴、4,4‑二甲基化、C‑7氧化、还原、TBSCl保护、碘代、氰基取代、Wittig、格氏、脱TBS保护等反应制备得到目标产物胆酸衍生物。本发明还提供了该类胆酸衍生物在抑制胆固醇合成和降低体内胆固醇和甘油三酯水平方面的应用，可以用于制备预防和治疗高胆固醇血症，高甘油三酯，动脉粥样硬化等疾病的药物，具有良好的应用前景。

  公开号：

  CN110551166B

文献信息

• Mehrwertige Alkohole aus Sterinen und Sterinderivaten, VI Steroide mit Strukturmerkmalen des Ecdysons und der Elatericine
  作者：Hans Lettré、Jürgen Greiner、Klaus Rutz、Lothar Hofmann、Alfons Egle、Wilfried Bieger

  DOI：10.1002/jlac.19727580109

  日期：1972.7.12

  Aus Litho-, Desoxy- und Chenodesoxycholsäure (1a – c) wurden über die Homosäuren 5a – c die tert.-C25-Carbinole 7a – c dargestellt. Cholesterin ließ sich in das Ecdyson-analoge Produkt 18b umwandeln. Hyodesoxy- und Homohyodesoxycholsäure wurden in die Tetrole 33a, b übergeführt. Aus 34a – d wurden die Steroide 37a – d mit diosphenolischer Struktur gewonnen.

  AUS Litho-，Desoxy- UNDChenodesoxycholsäure（1A - C ^）wurden黚死Homosäuren 5A - Ç模具叔-C 25 -Carbinole 7A - Ç dargestellt。位于Das Ecdyson-Analoge Produkt 18b umwandeln中的胆固醇。Hyodesoxy- UNDHomohyodesoxycholsäurewurden裸片Tetrole部33a，b übergeführt。Aus 34a – d沸腾的硬脂酸酯37a – d mit diosphenolischer Struktur gewonnen。
• A pentacarbomethoxycyclopentadiene (PCCP) organic Brønsted acid catalyzed stereoselective glycosidation of N-pentenyl orthoesters (NPOE) of d-glucose and d-galactose, in conjunction with N-iodosuccinimide
  作者：Maniyamma Aswathy、Balan Abhijith、Ravi S. Lankalapalli、Kokkuvayil V. Radhakrishnan

  DOI：10.1016/j.carres.2022.108684

  日期：2022.12

  we report our preliminary results in utilizing the organic Brønsted acid, pentacarbomethoxycyclopentadiene (PCCP), for catalysing the glycosidation with n-pentenyl orthoesters (NPOE) of d-glucose and d-galactose in the presence of N-iodosuccinimide (NIS). Benzoyl and benzyl protection in d-glucosyl NPOEs led to 1,2-trans glycosides, while acetyl protection in NPOE led to a mixture of 1,2-cis and trans

  在此，我们报告了在 N-碘代琥珀酰亚胺 (NIS) 存在下，利用有机布朗斯台德酸五甲氧基环戊二烯 (PCCP) 催化d -葡萄糖和d -半乳糖的正戊烯基原酸酯 (NPOE)糖苷化的初步结果。d-葡萄糖基 NPOE中的苯甲酰基和苄基保护导致 1,2-反式糖苷，而 NPOE 中的乙酰基保护导致 1,2-顺式和反式糖苷的混合物，顺式选择性 >75%，并且d-半乳糖基 NPOE 导致 1,2-原酸酯。底物范围与天然产物相关性的受体一起得到证明。本文重点介绍了利用有机布朗斯台德酸 PCCP 进行立体选择性糖苷化的前景。