3α-acetoxy-24-nor-5β-chol-22-ene | 50630-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-acetoxy-24-nor-5β-chol-22-ene
• 英文别名: [(3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-17-[(2R)-but-3-en-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 50630-72-3
• 化学式: C₂₅H₄₀O₂
• 分子量: 372.591
• InChiKey: CTWPTPOIKRLJTP-KBQOZZBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-acetoxy-24-nor-5β-chol-22-ene 在 periodic acid dihydrate 、 氧气 、 rose bengal 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 孕烷醇酮
  参考文献：
  名称：

  Bile Acid-Based 1,2,4-Trioxanes: Synthesis and Antimalarial Assessment

  摘要：

  A new series of bile acid-based trioxanes 23a-d, 24a-d, 25a-d, 26a, 26b, and 26d have been synthesized and assessed for their antimalarial activity against multidrug-resistant Plasmodium yoelii in Swiss mice by oral route. The antimalarial activity of these trioxanes showed a strong dependence on the side-chain length; shortening side-chain length lead to increase in activity. The antimalarial activity also showed even stronger dependence on the stereochemistry at C3 and C6 (C21 in Figure 5) of the trioxane moiety. Of the two diastereomers isolated of each of the trioxanes, more polar one was significantly more active than the less polar one. The more polar diastereomer of the trioxanes 26a, 26b, and 26d, were the most active compounds of the series. All these three trioxanes provided 100% protection at 24 mg/kg X 4 days. In this model beta-arteether provided 100% and 20% protection at 48 mg/kg X 4 days and 24 mg/kg X 4 days, respectively.

  DOI：

  10.1021/jm301323k
• 作为产物：
  描述：

  在 copper bis(2-ethyl hexanoate) 、 5,10-di(4-trifluoromethylphenyl)-5,10-dihydrophenazine 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以89%的产率得到3α-acetoxy-24-nor-5β-chol-22-ene
  参考文献：
  名称：

  双重有机光氧化还原/铜催化实现的活化脂肪酸的脱羧烯烃化

  摘要：

  在这里，我们展示了一种具有挑战性的以高产率和高选择性进行的脱羧烯烃聚合工艺的双重有机光氧化还原/铜催化策略。这种操作简单的方法使用光敏有机分子和Cu（II）络合物作为催化剂，以在温和的光介导条件下，从廉价的合成和生物质衍生的羧酸中快速获得各种烯烃。机理研究表明，该过程的反应速率仅受入射光子通量控制。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b04281

文献信息

• Synthesis of side-chain oxysterols and their enantiomers through cross-metathesis reactions of Δ 22 steroids
  作者：David P. Brownholland、Douglas F. Covey

  DOI：10.1016/j.steroids.2017.03.002

  日期：2017.5

  &NA; A synthetic route that utilizes a cross‐metathesis reaction with &Dgr;22 steroids has been developed to prepare sterols with varying C‐27 side‐chains. Natural sterols containing hydroxyl groups at the 25 and (25R)‐26 positions were prepared. Enantiomers of cholesterol and (3&bgr;,25R)‐26‐hydroxycholesterol (27‐hydroxycholesterol) trideuterated at C‐19 were prepared for future biological studies

  &NA; 已经开发出一种利用与 &Dgr;22 类固醇的交叉复分解反应来制备具有不同 C-27 侧链的甾醇的合成路线。制备了在 25 和 (25R)-26 位含有羟基的天然甾醇。制备了在 C-19 处三氘化的胆固醇和 (3&bgr;,25R)-26-羟基胆固醇（27-羟基胆固醇）的对映异构体，用于未来的生物学研究。亮点氧甾醇对映体的合成。&Dgr;22 类固醇的交叉复分解反应。对映选择性合成。
• Preparation of 3β-Acetoxy-5β-pregnan-20-one from 3α-Acetoxy-5β-cholan-24-oic Acid Aimed at the Isotopic Labelling of the Pregnane Side Chain
  作者：Mónica E. Deluca、Alicia M. Seldes、Hugo M. Garraffo、Eduardo G. Gros

  DOI：10.1515/znb-1984-1125

  日期：1984.11.1

  3α-Acetoxy-5β-cholan-24-oic acid was transformed into 3β-acetoxy-5β-pregnan-20-one by a sequence of reactions that involves inversion o f the configuration at C-3 and degradation of the side chain of the bile acid. The procedure would allow the introduction of a label at C-21 of the final compound.

  3α-乙酰氧-5β-胆烷-24-酸通过一系列反应转化为3β-乙酰氧-5β-孕烷-20-酮，这些反应涉及在C-3处的构型反转和胆汁酸侧链的降解。该过程将允许在最终化合物的C-21处引入标记。

• THE INTRODUCTION OF DOUBLE BONDS INTO STEROIDS BY THE USE OF THE HOFMANN DEGRADATION¹
  作者：H. B. MACPHILLAMY、C. R. SCHOLZ

  DOI：10.1021/jo01156a017

  日期：1949.7
• Vaidya,A.S. et al., Indian Journal of Chemistry, 1973, vol. 11, p. 645 - 648
  作者：Vaidya,A.S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Galagovsky, Lydia R.; Gros, Eduardo G., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1993, # 4, p. 901 - 909
  作者：Galagovsky, Lydia R.、Gros, Eduardo G.

  DOI：——

  日期：——