2-(1-苄基-2-乙基-4-硝基-1H-咪唑-5-基硫基)-乙醇 | 1019711-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(1-苄基-2-乙基-4-硝基-1H-咪唑-5-基硫基)-乙醇
• 英文名称: 2-(1-benzyl-2-ethyl-4-nitro-1H-imidazol-5-ylthio)-ethanol
• CAS: 1019711-11-5
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₃S
• 分子量: 307.373
• InChiKey: YJYMIWRUSJNSCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  81.19
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-苄基-2-乙基-4-硝基-1H-咪唑-5-基硫基)-乙醇 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 、 二乙胺 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-benzyl-2-ethyl-4-nitro-5-(vinylthio)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  硝基咪唑，第 4 部分：新型 5-烷基硫基和 5-(4'-芳基磺酰基)哌嗪基-4-硝基咪唑衍生物的合成和抗 HIV 活性

  摘要：

  新的 HIV 非核苷逆转录酶抑制剂 (NNRTIs) 的开发为产生更高效力的结构提供了可能性。在此基础上，合成了一系列1-苯基-2-烷基-4-硝基咪唑5-21的5-烷基硫基和5-(4'-芳基磺酰基)哌嗪衍生物，旨在开发新的NNRTIs。新合成的化合物在 MT-4 细胞中对 HIV-1 和 HIV-2 进行了检测。化合物 9 和 13 在 4-硝基咪唑骨架的 C-5 处具有烷基硫烷基，显示出对 HIV-1 的抑制作用，EC50 为 4.04 μg/mL 和 2.37 μg/mL，治疗指数 (SI) 分别为 17 和 13 . © 2007 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 18:333–340, 2007; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20301

  DOI：

  10.1002/hc.20301
• 作为产物：
  描述：

  benzyl-5-bromo-2-ethyl-4-nitro-1H-imidazole 、 2-巯基乙醇 在 氢氧化钾 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以65%的产率得到2-(1-苄基-2-乙基-4-硝基-1H-咪唑-5-基硫基)-乙醇
  参考文献：
  名称：

  硝基咪唑，第 4 部分：新型 5-烷基硫基和 5-(4'-芳基磺酰基)哌嗪基-4-硝基咪唑衍生物的合成和抗 HIV 活性

  摘要：

  新的 HIV 非核苷逆转录酶抑制剂 (NNRTIs) 的开发为产生更高效力的结构提供了可能性。在此基础上，合成了一系列1-苯基-2-烷基-4-硝基咪唑5-21的5-烷基硫基和5-(4'-芳基磺酰基)哌嗪衍生物，旨在开发新的NNRTIs。新合成的化合物在 MT-4 细胞中对 HIV-1 和 HIV-2 进行了检测。化合物 9 和 13 在 4-硝基咪唑骨架的 C-5 处具有烷基硫烷基，显示出对 HIV-1 的抑制作用，EC50 为 4.04 μg/mL 和 2.37 μg/mL，治疗指数 (SI) 分别为 17 和 13 . © 2007 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 18:333–340, 2007; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20301

  DOI：

  10.1002/hc.20301