1-benzyl-5-(2-chloroethylthio)-2-ethyl-4-nitro-1H-imidazole | 1019711-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-5-(2-chloroethylthio)-2-ethyl-4-nitro-1H-imidazole
• CAS: 1019711-18-2
• 化学式: C₁₄H₁₆ClN₃O₂S
• 分子量: 325.819
• InChiKey: MAGCRXQYSAQGCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  60.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-5-(2-chloroethylthio)-2-ethyl-4-nitro-1H-imidazole 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以71%的产率得到1-benzyl-5-(2-chloroethylsulfonyl)-2-ethyl-4-nitro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  硝基咪唑，第 4 部分：新型 5-烷基硫基和 5-(4'-芳基磺酰基)哌嗪基-4-硝基咪唑衍生物的合成和抗 HIV 活性

  摘要：

  新的 HIV 非核苷逆转录酶抑制剂 (NNRTIs) 的开发为产生更高效力的结构提供了可能性。在此基础上，合成了一系列1-苯基-2-烷基-4-硝基咪唑5-21的5-烷基硫基和5-(4'-芳基磺酰基)哌嗪衍生物，旨在开发新的NNRTIs。新合成的化合物在 MT-4 细胞中对 HIV-1 和 HIV-2 进行了检测。化合物 9 和 13 在 4-硝基咪唑骨架的 C-5 处具有烷基硫烷基，显示出对 HIV-1 的抑制作用，EC50 为 4.04 μg/mL 和 2.37 μg/mL，治疗指数 (SI) 分别为 17 和 13 . © 2007 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 18:333–340, 2007; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20301

  DOI：

  10.1002/hc.20301
• 作为产物：
  描述：

  benzyl-5-bromo-2-ethyl-4-nitro-1H-imidazole 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 、 异丙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-benzyl-5-(2-chloroethylthio)-2-ethyl-4-nitro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  硝基咪唑，第 4 部分：新型 5-烷基硫基和 5-(4'-芳基磺酰基)哌嗪基-4-硝基咪唑衍生物的合成和抗 HIV 活性

  摘要：

  新的 HIV 非核苷逆转录酶抑制剂 (NNRTIs) 的开发为产生更高效力的结构提供了可能性。在此基础上，合成了一系列1-苯基-2-烷基-4-硝基咪唑5-21的5-烷基硫基和5-(4'-芳基磺酰基)哌嗪衍生物，旨在开发新的NNRTIs。新合成的化合物在 MT-4 细胞中对 HIV-1 和 HIV-2 进行了检测。化合物 9 和 13 在 4-硝基咪唑骨架的 C-5 处具有烷基硫烷基，显示出对 HIV-1 的抑制作用，EC50 为 4.04 μg/mL 和 2.37 μg/mL，治疗指数 (SI) 分别为 17 和 13 . © 2007 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 18:333–340, 2007; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20301

  DOI：

  10.1002/hc.20301