Bicyclo<3.3.1>non-6-en-3-ol | 25048-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Bicyclo<3.3.1>non-6-en-3-ol
• 英文别名: Bicyclo[3.3.1]non-6-en-3-ol
• CAS: 25048-65-1
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: FNCCOYYDLKENCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bicyclo<3.3.1>non-6-en-3-ol 在 盐酸 、 butyllithium 、 硫酸 、 sodium acetate 、 铬酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 Acetic acid (1S,3R,4S,6S,8R)-3-cyano-2-oxa-tricyclo[4.3.1.03,8]dec-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Heteroadamantanes. 3. The effect of changing electron demand on O-3 participation in the solvolysis of 2-oxaadamantanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00190a010
• 作为产物：
  描述：

  7-endo-hydroxybicyclo[3.3.1]nonane carboxylic acid 在 9-(2-chlorophenyl)acridine 、 chloropyridinecobaloxime(III) 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以46%的产率得到Bicyclo<3.3.1>non-6-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  羧酸和生物质的光催化化学酶相容脱氢脱羧合成烯烃

  摘要：

  通过温和的化学选择性催化方法将可再生生物质和生物衍生化学品直接转化为有价值的合成中间体，用于有机合成和材料科学应用，在很大程度上仍然难以捉摸。通过利用以前无法实现的反应性和选择性模式，开发与酶促反应兼容的人工催化系统为这一持久挑战提供了协同解决方案。我们在此报告了一种双催化脱氢脱羧反应，该反应是通过光诱导吖啶催化的 O-H 氢原子转移 (HAT) 和钴肟催化的 C-H-HAT 过程的交叉实现的。该反应由容易获得的羧酸产生多种烯烃。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b02951

文献信息

• COMPOUNDS CONTAINING AN ALICYCLIE STRUCTURE AND ANTI-TUMOR APPLICATION
  申请人：Xu Lifeng

  公开号：US20140045779A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  This invention relates with anti-tumor activities of new compounds containing an adamantyl group or analogs thereof. The invention also relates with the medication applications of anti-tumor and other diseases by this kind of compounds with the combination of S, P, T structures containing adamantyl group and the formation of stereoisomer, tautomers, prodrug, pharmaceutically acceptable salts, complex salts or solvates to their anticancer application and anticancer agents, which have the following general formula:

  这项发明涉及含有金刚烷基团或其类似物的新化合物的抗肿瘤活性。该发明还涉及利用这种含有金刚烷基团的S、P、T结构的化合物与立体异构体、互变异构体、前药、药用盐、复杂盐或溶剂化物的结合来治疗抗肿瘤和其他疾病的药物应用，这些抗肿瘤剂具有以下一般公式：
• Averina,N.V.; Zefirov,N.S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1969, vol. 5, p. 1936 - 1939
  作者：Averina,N.V.、Zefirov,N.S.

  DOI：——

  日期：——
• Alkene Synthesis by Photocatalytic Chemoenzymatically Compatible Dehydrodecarboxylation of Carboxylic Acids and Biomass
  作者：Vu T. Nguyen、Viet D. Nguyen、Graham C. Haug、Hang T. Dang、Shengfei Jin、Zhiliang Li、Carsten Flores-Hansen、Brenda S. Benavides、Hadi D. Arman、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1021/acscatal.9b02951

  日期：2019.10.4

  O–H hydrogen atom transfer (HAT) and cobaloxime-catalyzed C–H-HAT processes. The reaction produces a variety of alkenes from readily available carboxylic acids. The reaction can be embedded in a scalable triple-catalytic cooperative chemoenzymatic lipase–acridine–cobaloxime process that allows for direct conversion of plant oils and biomass to long-chain terminal alkenes, precursors to bioderived polymers

  通过温和的化学选择性催化方法将可再生生物质和生物衍生化学品直接转化为有价值的合成中间体，用于有机合成和材料科学应用，在很大程度上仍然难以捉摸。通过利用以前无法实现的反应性和选择性模式，开发与酶促反应兼容的人工催化系统为这一持久挑战提供了协同解决方案。我们在此报告了一种双催化脱氢脱羧反应，该反应是通过光诱导吖啶催化的 O-H 氢原子转移 (HAT) 和钴肟催化的 C-H-HAT 过程的交叉实现的。该反应由容易获得的羧酸产生多种烯烃。
• Heteroadamantanes. 3. The effect of changing electron demand on O-3 participation in the solvolysis of 2-oxaadamantanes
  作者：R. Subramaniam、Raymond C. Fort

  DOI：10.1021/jo00190a010

  日期：1984.8