(1S)-3-methyl-1-(5-tetrazolyl)-butan-1-amine | 33878-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1S)-3-methyl-1-(5-tetrazolyl)-butan-1-amine
• 英文别名: 5-[(S)-1-Amino-3-methylbutyl]-2H-tetrazole；(1S)-3-methyl-1-(2H-tetrazol-5-yl)butan-1-amine
• CAS: 33878-68-1
• 化学式: C₆H₁₃N₅
• 分子量: 155.203
• InChiKey: AGSAKIVVCZROSV-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 熔点：
  262 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  293.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  80.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-3-methyl-1-(5-tetrazolyl)-butan-1-amine 、 N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以65%的产率得到benzyl ((S)-1-(((S)-3-methyl-1-(1H-tetrazol-5-yl)butyl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Manturewicz; Kosson; Grzonka, Polish Journal of Chemistry, 2007, vol. 81, # 7, p. 1327 - 1334

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (9H-fluoren-9-yl)methyl (3-methyl-1-(1H-tetrazol-5-yl) butyl)-carbamate 在 二乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到(1S)-3-methyl-1-(5-tetrazolyl)-butan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  使用Fmoc化学合成氨基酸的四唑类似物：分离游离氨基的四唑并将其掺入肽中

  摘要：

  从开始氨基酸的四唑类似物的有效合成Ñ α报道-Fmoc氨基酸在三步骤的协议。除去Fmoc基团后，以良好的产率和优异的纯度获得了游离的氨基四唑。还描述了合成的天冬氨酸和谷氨酸类似物，其中5-四唑基部分从Fmoc-Asn和Fmoc-Gln开始插入β/γ羧基，并将这些四唑掺入肽中。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.129

文献信息

• Synthesis of tetrazole analogues of amino acids using Fmoc chemistry: isolation of amino free tetrazoles and their incorporation into peptides
  作者：Vommina V. Sureshbabu、Rao Venkataramanarao、Shankar A. Naik、G. Chennakrishnareddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.129

  日期：2007.9

  An efficient synthesis of tetrazole analogues of amino acids starting from Nα-Fmoc amino acid in a three-step protocol is reported. The free amino tetrazoles were obtained in good yields and with excellent purity after removal of the Fmoc group. The synthesis of analogues of aspartic and glutamic acids in which the 5-tetrazolyl moiety is inserted at the β/γ carboxyl group starting from Fmoc-Asn and

  从开始氨基酸的四唑类似物的有效合成Ñ α报道-Fmoc氨基酸在三步骤的协议。除去Fmoc基团后，以良好的产率和优异的纯度获得了游离的氨基四唑。还描述了合成的天冬氨酸和谷氨酸类似物，其中5-四唑基部分从Fmoc-Asn和Fmoc-Gln开始插入β/γ羧基，并将这些四唑掺入肽中。
• Antiherpes pentapeptides
  申请人：Bio-Mega/Boehringer Ingelheim Research Inc.

  公开号：US05648337A1

  公开（公告）日：1997-07-15

  Disclosed herein are pentapeptide derivatives of the formula (SEQ ID NO: 24) XNR.sup.1 --CH(R.sup.2)--C(O)--NH--CH(R.sup.3 --C(O)--NR.sup.4 --CH(CH.sub.2 Y)--CO--NH--CH[CR.sup.5 (R.sup.6)--COOH]--C(W)--NH--CH(R.sup.7)--Z wherein X is a terminal group, for example, alkanoyl or phenylalkanoyl radicals, R.sup.1 is alkyl or phenylalkyl, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.7 are selected from the side chains of amino acid or derived amino acid residues, R.sup.4, R.sup.5, and R.sup.6 are hydrogen or lower alkyl, W is oxo or thioxo, Y is carboxy, carbamyl or 5-1H-tetrazolyl and Z is carboxy or 5-1H-tetrazolyl. The derivatives are useful for treating herpes infections.

  本文披露的是公式（SEQ ID NO: 24）的五肽衍生物：XNR.sup.1 --CH(R.sup.2)--C(O)--NH--CH(R.sup.3 --C(O)--NR.sup.4 --CH(CH.sub.2 Y)--CO--NH--CH[CR.sup.5 (R.sup.6)--COOH]--C(W)--NH--CH(R.sup.7)--Z，其中X是末端基团，例如，脂肪酰或苯基脂肪酰基团，R.sup.1是烷基或苯基烷基，R.sup.2、R.sup.3和R.sup.7是选择自氨基酸或衍生氨基酸残基的侧链，R.sup.4、R.sup.5和R.sup.6是氢或低烷基，W是氧代或硫代氧代，Y是羧基，氨基甲酸酰基或5-1H-四唑基，Z是羧基或5-1H-四唑基。这些衍生物对治疗疱疹感染有用。
• Mercapto- or acylthio-trifluoromethyl amide derivatives and their use
  申请人：E.R. SQUIBB & SONS, INC.

  公开号：EP0449523B1

  公开（公告）日：1994-08-17
• US5223516A
  申请人：——

  公开号：US5223516A

  公开（公告）日：1993-06-29
• US5414017A
  申请人：——

  公开号：US5414017A

  公开（公告）日：1995-05-09