(+/-)-trans-2-allyl-2,3-dimethylcyclohexan-1-one | 100779-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-trans-2-allyl-2,3-dimethylcyclohexan-1-one
• 英文别名: (+/-)-2α-allyl-2,3β-dimethylcyclohexanone；rac-2-allyl-2,3-dimethylcyclohexan-1-one；rel-(2R,3S)-2,3-Dimethyl-2-(2-propen-1-yl)cyclohexanone；(2S,3R)-2,3-dimethyl-2-prop-2-enylcyclohexan-1-one
• CAS: 100779-93-9
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: GJPSMYCPTBGNDA-KOLCDFICSA-N

物化性质

• 沸点：
  218.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.872±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-trans-2-allyl-2,3-dimethylcyclohexan-1-one 在 氧气 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到(2S,3R)-2,3-dimethyl-2-(2-oxopropyl)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成bakkenolide-A（褐藻内酯）

  摘要：

  描述了采用自由基介导的气旋法的高度立体选择性合成bakkenolide-A（fukinanolide，）的方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)80132-0
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基环己酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium tert-butylate 、 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (+/-)-trans-2-allyl-2,3-dimethylcyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成bakkenolide-A（褐藻内酯）

  摘要：

  描述了采用自由基介导的气旋法的高度立体选择性合成bakkenolide-A（fukinanolide，）的方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)80132-0

文献信息

• Stereoselective epoxidation of a 5,6,6-trisubstituted cyclohex-2-enone
  作者：Gudmundur G. Haraldsson、Leo A. Paquette、James P. Springer

  DOI：10.1039/c39850001035

  日期：——

  Alkaline hydroperoxidation of a cis/trans mixture of 5,6-dimethyl-6-allylcyclohex-2-enone (4 : 1) has led to a pair of epoxides (ratio 3 :1 ) derived only from the cis isomer, whose separation was achieved chromatographically and the relative stereochemistry defined by crystal structure analysis of an ozonolysis product.

  5,6-二甲基-6-烯丙基环己二-2-烯酮（4：1）的顺式/反式混合物的碱加氢过氧化反应导致仅由顺式异构体衍生的一对环氧化物（比例为3：1），其分离度为通过色谱分析和通过臭氧分解产物的晶体结构分析确定的相对立体化学。
• Studies on the synthesis of (±)-pathylactone A, a nor-sesquiterpene lactone isolated from marine sources
  作者：Fernando Coelho、Gaspar Diaz

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00058-3

  日期：2002.2

  An approach to the synthesis of a highly substituted carbon skeleton exhibited by some unusual nor-sesquiterpenes isolated from marine sources, is described. Our strategy was applied for the total synthesis of pathylactone A, which has now been prepared by an unambiguous route and found to be different from the natural product. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of the napalilactone and pathylactone A spirocyclic skeleton
  作者：James R. Vyvyan、Courtney A. Rubens、Jason A. Halfen

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02141-4

  日期：2002.1

  The spirolactone core of napalilactone and pathylactone A was synthesized in five steps from 2-methyl-2-cyclohexen-1-one or 2,3-dimethyl-2-cyclohexen-1-one. This spirolactone contains all of the carbon atoms and three of the four stereocenters of napalilactone and pathylactone A. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.