(E)-1-(4-bromophenyl)-3-(2-((E)-3-oxo-3-p-tolylprop-1-enyl)phenyl)prop-2-en-1-one | 1280739-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(4-bromophenyl)-3-(2-((E)-3-oxo-3-p-tolylprop-1-enyl)phenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1280739-23-2
• 化学式: C₂₅H₁₉BrO₂
• 分子量: 431.329
• InChiKey: CGEAUOIRMNXYQP-UNZYHPAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.55
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-bromophenyl)-3-(2-((E)-3-oxo-3-p-tolylprop-1-enyl)phenyl)prop-2-en-1-one 、 肉桂醛 在 magnesium sulfate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (4aS,5R,6S,10bS)-6-(2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl)-5-phenyl-2-p-tolyl-4a,5,6,10b-tetrahydro-4H-benzo[f]isochromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化的Enals和Benzodi（enone）s的高度区域和立体选择性级联环化反应

  摘要：

  连续三个立体生成中心：由N杂环卡宾（NHC）介导的烯类化合物的非常规活化产生了三个连续的活性碳中心，这些中心经历了对二（烯酮）的高度区域和立体选择性环化反应，从而生成包含多个立体定位中心（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201007144
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲醛 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (E)-1-(4-bromophenyl)-3-(2-((E)-3-oxo-3-p-tolylprop-1-enyl)phenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化的Enals和Benzodi（enone）s的高度区域和立体选择性级联环化反应

  摘要：

  连续三个立体生成中心：由N杂环卡宾（NHC）介导的烯类化合物的非常规活化产生了三个连续的活性碳中心，这些中心经历了对二（烯酮）的高度区域和立体选择性环化反应，从而生成包含多个立体定位中心（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201007144

文献信息

• Dinuclear zinc synergistic catalytic asymmetric phospha-Michael/Michael cascade reaction: synthesis of 1,2,3-trisubstituted indanes bearing phosphoryl groups
  作者：Bing-Kai Tao、Hua Yang、Yuan-Zhao Hua、Min-Can Wang

  DOI：10.1039/c9ob00544g

  日期：——

  A new dinuclear zinc synergistic catalytic asymmetric phospha-Michael/Michael cascade reaction of o-dienones and dialkyl phosphates is reported. This method has been proven to be general and efficient for the formation of a range of chiral 1,2,3-trisubstituted indane compounds containing phosphorus groups in good yields (up to 92%) with excellent stereoselectivities (up to >99% ee and up to >99 : 1

  报道了新的邻核二烯和磷酸二烷基酯的双核锌协同催化不对称磷酸-迈克尔/迈克尔级联反应。已证明该方法对于形成一系列含磷基团的手性1,2,3-三取代的茚满化合物是普遍有效的，产率高（高达92％），立体选择性好（ee> 99％，最高> 99：1博士）。通过二维（2D）核Overhauser效应光谱1 H– 1 H NMR实验，确定该产品的相对构型具有反式，反式取代模式。提出了一种可能的机制。