(+)-(6R,7S)-4-iodo-6,7-(isopropylidenedioxy)-5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthol | 685510-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (+)-(6R,7S)-4-iodo-6,7-(isopropylidenedioxy)-5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthol
• 英文别名: (3aR,9aS)-5-iodo-2,2-dimethyl-3a,4,9,9a-tetrahydrobenzo[f][1,3]benzodioxol-8-ol
• CAS: 685510-22-9
• 化学式: C₁₃H₁₅IO₃
• 分子量: 346.165
• InChiKey: MPICZSDSRPBAGJ-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(6R,7S)-4-iodo-6,7-(isopropylidenedioxy)-5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 咪唑 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (+)-(6S,7R,6'S,7'R)-1-[1-(4,6,7-trihydroxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthyl)]-2-[1'-(6',7'-dihydroxy-5',6',7',8'-tetrahydronaphthyl)]ethyne
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of the individual stereoisomers of a brassinolide mimetic

  摘要：

  The syntheses of all four stereoisomers of a nonsteroidal mimetic of the phytohormone brassinolide are reported. These re: (+)-(6S,7R,6'S,7'R)-, (-)-(6R,7S,6'R,7'S)-, (+)-(6S,7R,6'R,7'S)-, and (-)-(6R,7S,6'S,7'R)-1-[1-(4,6,7-trihydroxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthyl)]-2-[1'-(6',7'-dihydroxy-5',6',7',8'-tetrahydronaphthyl)]ethyne. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.01.029
• 作为产物：
  描述：

  5,8-dihydro-1-naphthyl acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 四氧化锇 、 一氯化碘 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (+)-(6R,7S)-4-iodo-6,7-(isopropylidenedioxy)-5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of the individual stereoisomers of a brassinolide mimetic

  摘要：

  The syntheses of all four stereoisomers of a nonsteroidal mimetic of the phytohormone brassinolide are reported. These re: (+)-(6S,7R,6'S,7'R)-, (-)-(6R,7S,6'R,7'S)-, (+)-(6S,7R,6'R,7'S)-, and (-)-(6R,7S,6'S,7'R)-1-[1-(4,6,7-trihydroxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthyl)]-2-[1'-(6',7'-dihydroxy-5',6',7',8'-tetrahydronaphthyl)]ethyne. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.01.029