(+/-)-cis-1-acetoxy-5,6,7,8-tetrahydro-6,7-naphthalenediol | 98235-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (+/-)-cis-1-acetoxy-5,6,7,8-tetrahydro-6,7-naphthalenediol
• 英文别名: [(6R,7S)-6,7-dihydroxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl] acetate
• CAS: 98235-76-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: KJHALSUYGSKPQA-MNOVXSKESA-N

物化性质

• 沸点：
  389.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-cis-1-acetoxy-5,6,7,8-tetrahydro-6,7-naphthalenediol 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 纳多洛尔杂质
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of the individual stereoisomers of a brassinolide mimetic

  摘要：

  The syntheses of all four stereoisomers of a nonsteroidal mimetic of the phytohormone brassinolide are reported. These re: (+)-(6S,7R,6'S,7'R)-, (-)-(6R,7S,6'R,7'S)-, (+)-(6S,7R,6'R,7'S)-, and (-)-(6R,7S,6'S,7'R)-1-[1-(4,6,7-trihydroxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthyl)]-2-[1'-(6',7'-dihydroxy-5',6',7',8'-tetrahydronaphthyl)]ethyne. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.01.029
• 作为产物：
  描述：

  5,8-dihydro-1-naphthyl acetate 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 、 florisil 、 sodium thiosulfate 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 以86%的产率得到(+/-)-cis-1-acetoxy-5,6,7,8-tetrahydro-6,7-naphthalenediol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of the individual stereoisomers of a brassinolide mimetic

  摘要：

  The syntheses of all four stereoisomers of a nonsteroidal mimetic of the phytohormone brassinolide are reported. These re: (+)-(6S,7R,6'S,7'R)-, (-)-(6R,7S,6'R,7'S)-, (+)-(6S,7R,6'R,7'S)-, and (-)-(6R,7S,6'S,7'R)-1-[1-(4,6,7-trihydroxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthyl)]-2-[1'-(6',7'-dihydroxy-5',6',7',8'-tetrahydronaphthyl)]ethyne. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.01.029