(-)-(6R,7S)-5,6,7,8-tetrahydro-1,6,7-naphthalenetriol | 35697-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (-)-(6R,7S)-5,6,7,8-tetrahydro-1,6,7-naphthalenetriol
• 英文别名: cis-5,6,7,8-Tetrahydro-1,6,7-naphthalintriol；cis-5,6,7,8-Tetrahydro-1,6,7-naphthalenetriol；(6R,7S)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-1,6,7-triol
• CAS: 35697-16-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: AUKZSCHMOAPNEN-ZJUUUORDSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-188.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  363.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.400±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(6R,7S)-5,6,7,8-tetrahydro-1,6,7-naphthalenetriol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 咪唑 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 一氯化碘 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of the individual stereoisomers of a brassinolide mimetic

  摘要：

  The syntheses of all four stereoisomers of a nonsteroidal mimetic of the phytohormone brassinolide are reported. These re: (+)-(6S,7R,6'S,7'R)-, (-)-(6R,7S,6'R,7'S)-, (+)-(6S,7R,6'R,7'S)-, and (-)-(6R,7S,6'S,7'R)-1-[1-(4,6,7-trihydroxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthyl)]-2-[1'-(6',7'-dihydroxy-5',6',7',8'-tetrahydronaphthyl)]ethyne. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.01.029
• 作为产物：
  描述：

  5,8-dihydro-1-naphthyl acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (-)-(6R,7S)-5,6,7,8-tetrahydro-1,6,7-naphthalenetriol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of the individual stereoisomers of a brassinolide mimetic

  摘要：

  The syntheses of all four stereoisomers of a nonsteroidal mimetic of the phytohormone brassinolide are reported. These re: (+)-(6S,7R,6'S,7'R)-, (-)-(6R,7S,6'R,7'S)-, (+)-(6S,7R,6'R,7'S)-, and (-)-(6R,7S,6'S,7'R)-1-[1-(4,6,7-trihydroxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthyl)]-2-[1'-(6',7'-dihydroxy-5',6',7',8'-tetrahydronaphthyl)]ethyne. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.01.029

文献信息

• Tetrahydronaphthyloxy-aminopropanols and salts thereof
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US03935267A1

  公开（公告）日：1976-01-27

  This invention relates to new tetrahydronaphthyloxy-aminopropanols and related compounds of the formula ##SPC1## And to salts of such compounds, which are useful in coronary diseases.

  本发明涉及新的四氢萘氧基-氨基丙醇及相关化合物的公式##SPC1##以及这些化合物的盐，其在冠心病中有用。
• Compositions for the treatment of coronary diseases containing
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US03982021A1

  公开（公告）日：1976-09-21

  This invention relates to pharmaceutical compositions for the treatment of coronary diseases comprising a compound having the formula ##SPC1## Wherein R.sup.1 is lower alkyl, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6 and R.sup.7 are the same or different and are hydrogen or lower alkyl, and R.sup.8, R.sup.9 and R.sup.10 are the same or different and are hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy or cycloalkyl; and a pharmaceutically acceptable carrier therefor.

  本发明涉及一种用于治疗冠心病的药物组合物，包括具有下式的化合物：##SPC1## 其中，R1为低烷基，R3、R4、R5、R6和R7相同或不同，为氢或低烷基，R8、R9和R10相同或不同，为氢、低烷基、低烷氧基或环烷基；以及其药学上可接受的载体。
• Esters of tetrahydronaphthyloxy-aminopropanols
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04029676A1

  公开（公告）日：1977-06-14

  Compounds having the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is lower alkyl; R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6, and R.sup.7 are the same or different and are hydrogen or lower alkyl; R.sup.8, R.sup.9, and R.sup.10 are the same or different and are hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy or cycloalkyl; and R.sup.11 is acyl; are useful in the treatment of coronary diseases.

  具有公式##STR1##的化合物，其中R.sup.1是低碳基；R.sup.3，R.sup.4，R.sup.5，R.sup.6和R.sup.7相同或不同，是氢或低碳基；R.sup.8，R.sup.9和R.sup.10相同或不同，是氢，低碳基，低碳氧基或环烷基；而R.sup.11是酰基。这些化合物对于治疗冠心病有用。
• Antiarrhythmic tetrahydronaphthalene derivatives
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0028940A1

  公开（公告）日：1981-05-20

  Compounds are provided having the structure wherein R' and R2 may be the same or different and are hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl, or hydroxy-lower alkyl, or R' and R2 together with the nitrogen atom to which they are attached also form a heterocyclic radical which may contain another heteroatom, namely nitrogen, oxygen or sulfur; R3 and R' may be the same or different and are hydrogen or lower alkyl. These compounds are useful in the treatment of arrhythmia. In addition novel intermediates are provided having the structure wherein R is hydrogen, benzyl or These intermediates are also useful in treating acute myocardial infarction.

  提供具有以下结构的化合物 其中 R' 和 R2 可以相同或不同，并且是氢、低级烷基、低级烯基或羟基低级烷基，或者 R' 和 R2 与它们所连接的氮原子一起形成杂环基，该杂环基可能含有另一个杂原子，即氮、氧或硫；R3 和 R' 可以相同或不同，并且是氢或低级烷基。这些化合物可用于治疗心律失常。 此外，还提供了具有以下结构的新型中间体 其中 R 是氢、苄基或苄基。 这些中间体还可用于治疗急性心肌梗塞。
• Nondepressant .beta.-adrenergic blocking agents. 1. Substituted 3-amino-1-(5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthoxy)-2-propanols
  作者：Michael E. Condon、Christopher M. Cimarusti、Rita Fox、V. L. Narayanan、Joyce Reid、Joseph E. Sundeen、Fred P. Hauck

  DOI：10.1021/jm00207a014

  日期：1978.9

  A series of 3-amino-1-(5,6,7,8-tetrahydronaphthoxy)-2-propanols was synthesized and investigated for beta-adrenergic blocking activity and direct myocardial depressant action. The cis- and trans-diols 12--15 were found to retain the beta-blocking potency of propranolol but to lack its myocardial depressant action. Compound 15 (nadolol) is currently undergoing extensive clinical evaluation as a potential antianginal, antiarrhythmic, and antihypertensive agent.