(R)-3-hydroxy-3-(2-nitrophenyl)-1-phenylpropan-1-one | 1027476-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (R)-3-hydroxy-3-(2-nitrophenyl)-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: (r)-3-Hydroxy-3-(2-nitrophenyl)-1-phenyl-propan-1-one；(3R)-3-hydroxy-3-(2-nitrophenyl)-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 1027476-49-8
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₄
• 分子量: 271.273
• InChiKey: JHRQCOFXNARIDO-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 、 邻硝基苯甲醛 在 C₅₆H₅₂N₂O₄ 、 三甲基铝 、 diethylzinc 、 二乙胺 作用下， 以 正己烷 、 正庚烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性Al / Zn异双金属化合物催化苯乙酮与芳族醛的直接不对称醛醇缩合反应

  摘要：

  手性Al / Zn异双金属配合物是苯乙酮与芳族醛直接高对映选择性醛醇缩合反应的有效催化剂。络合物中的Al位点起路易斯酸的作用来活化醛，而乙基锌醇盐起布朗斯台德碱的作用，与苯乙酮形成反应性烯醇锌。两种不同金属的不同性质有助于有效的直接不对称醛醇缩合反应。

  DOI：

  10.1134/s1070363216080247

文献信息

• <i>N</i>-Triflylthiophosphoramide Catalyzed Enantioselective Mukaiyama Aldol Reaction of Aldehydes with Silyl Enol Ethers of Ketones
  作者：Cheol Hong Cheon、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ol100233t

  日期：2010.6.4

  The first Brønsted acid catalyzed asymmetric Mukaiyama aldol reaction of aldehydes using silyl enol ethers of ketones as nucleophiles has been reported. A variety of aldehydes and silyl enol ethers of ketones afforded the aldol products in excellent yields and good to excellent enantioselectivities. Mechanistic studies revealed that the actual catalyst may be changed from the silylated Brønsted acid

  已经报道了使用酮的甲硅烷基烯醇醚作为亲核试剂的第一个布朗斯台德酸催化醛的不对称 Mukaiyama 羟醛反应。各种醛和酮的甲硅烷基烯醇醚以优异的产率和良好的对映选择性提供了醛醇产物。机理研究表明，实际的催化剂可能会根据反应温度从甲硅烷基化布朗斯台德酸变为布朗斯台德酸本身。
• (S)-Pyrrolidine sulfonamide catalyzed asymmetric direct aldol reactions of aryl methyl ketones with aryl aldehydes
  作者：Kui Mei、Shilei Zhang、Songtao He、Ping Li、Mei Jin、Fei Xue、Guangshun Luo、Haoyi Zhang、Lirong Song、Wenhu Duan、Wei Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.164

  日期：2008.4

  A (S)-pyrrolidine sulfonamide catalyzed asymmetric direct aldol reaction of aryl methyl ketones with aromatic aldehydes has been developed with moderate to good enantioselectivities. The study considerably broadens the substrate scope of chiral amines promoted aldol processes.

  已经开发了具有中等至良好对映选择性的（S）-吡咯烷磺酰胺催化的芳基甲基酮与芳族醛的不对称直接羟醛反应。该研究大大拓宽了手性胺促进的羟醛工艺的底物范围。
• Investigations of enantioreversal in both direct and directed enantioselective aldol reactions catalyzed by CuCl2[(−)-sparteine] and NiCl2[(−)-sparteine] complexes
  作者：H. Maheswaran、P.J. Amal Joseph、K. Leon Prasanth、S. Priyadarshini、P. Satyanarayana、Praveen R. Likhar、M. Lakshmi Kantam

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.07.008

  日期：2010.9

  chiral [CuCl2(sparteine)] 1 and [NiCl2(sparteine)] 2 complexes as catalysts under fluoride anion-promoted double catalytic activation (DCA) conditions cause enantioreversal in the asymmetric Mukaiyama aldol reaction of 1-phenyl-1-trimethylsiloxyethylene with various aromatic aldehydes. A similar enantioreversal also occurs in the direct aldol reaction between methyl vinyl ketone and various aromatic aldehydes

  在氟化物阴离子促进的双催化活化（DCA）条件下，使用结构明确的手性[CuCl 2（sparteine）] 1和[NiCl 2（sparteine）] 2配合物作为催化剂，导致1的不对称Mukaiyama aldol反应中发生对映逆转。 -苯基-1-三甲基甲硅烷氧基乙烯与各种芳香醛。在Et 3 N促进的DCA条件下，甲基乙烯基酮与各种芳族醛之间的直接羟醛反应中也发生类似的对映逆转。我们已经使用组理论分析通过对称变形坐标对分子1和2的分子结构进行了定量分析根据X射线结构数据；研究结果表明，其分子结构中存在的先天立体化学差异构成了不对称CC键形成醛醇缩合反应中对映反转现象的基础。
• Highly stereoselective direct aldol reactions catalyzed by a bifunctional chiral diamine
  作者：Lei Li、Shaohua Gou、Fei Liu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.11.017

  日期：2014.1

  The enantioselective organocatalytic direct aldol reactions of ketones with various aldehydes were developed by using chiral 1,2-cyclohexanediamine COACH) based multifunctional ligands via a noncovalent catalysis mechanism. By using a catalyst, we also obtained functionalized 3-alkyl-3-hydroxyindolin-2-ones in high yields and with good to excellent enantioselectivities. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.